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106年公務人員特種考試關務人員考試、
106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10730 全一張
（正面）
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
一、有一天然萜烯（terpene）A，分子式 C10H16O，與羥基胺（hydroxylamine）反應產生
化合物 B（C10H17ON），化合物 A亦可與多倫試劑（Tollens’）進行銀鏡反應得
C10H16O2。在強烈氧化下（KMnO4 / H+），化合物 A可轉換成丙酮、草酸（C2H2O4）
及乙醯丙酸（CH3COCH2CH2CO2H）。 請回答下列問題：
依異戊二烯規則（isoprene rule），化合物 A有二種立體異構物（stereoisomers），請
分別寫出立體結構式。（4分）
請分別寫出產物 B之立體結構式。（2分）
化合物 A之二種立體異構物，分別在酒精溶液中以鈀/碳粉做催化劑，進行氫化反
應得到產物其分子式皆為 C10H18O，請分別寫出產物之立體結構式。（4分）
二、運用下列流程圖內的資訊或反應條件，寫出化合物 A至E的結構式。（10 分）
A (C
10
H
12
)1. O
3
2. (CH
3
)
2
SC (C
9
H
10
O)
C
6
H
6
BAlCl
3
H
2
Pd
D (C
9
H
12
)
pH 4 ~5
(CH
3
)
2
NH H
2
O + E
三、寫出下列反應之反應機構。（每小題 5分，共 10 分）
2.
OCH3
CN1. CH3MgBr，乙醚
2. H3OOCH3
CH3
C
O
1. H2O2
CF3SO3H
OH
四、假設鄰位（ortho）和對位（para）異構物是可分離的，請由苯合成下列兩化合物。
（每小題 5分，共 10 分）
1. 2.
Br
CH
3
O
2
N
Cl
SO
3
H
CH(CH
3
)
2
CH
2
五、路加士試劑（Lucas reagent），ZnCl2/HCl，常使用於醇類的檢定。現有 3支試管，分
別裝有 3毫升的正丁醇、2-丁醇、三級丁醇，請說明如何使用此試劑和觀察反應的變
化加以區別。（10 分）
C(C9H10O)
106年公務人員特種考試關務人員考試、
106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10730 全一張
（背面）
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
O
NCl
OO
CH3NH2
OSi(CH3)3
F
CH OCH3
CH3Br2
FeBr3
H
I
N, N-二甲基甲醯胺(DMF)
50 oC, 24 h
1. LiAlH4
2. H2O
7. 8.
9. 10.
G
J
六、苯胺直接進行夫-夸醯化作用（Friedel-Craft Acylation）產率非常低，
請說明原因。（5分）
請寫出完成下列反應每一步驟所需的試劑及中間產物。（5分）
NH
2
數個步驟
NH
2
C
O
七、請依下列紅外光譜、氫-核磁共振光譜等資料，寫出 A至E的結構式。（每小題 2分，
共10 分）
化合物 A（C9H10O） IR 1715 cm-1；3100 cm-1 以上無吸收信號。
NMR 7.2 ppm（5H，單峰），3.5 ppm（2H，單峰）， 1.9 ppm（3H，
單峰）。
化合物 B（C10H14） NMR 7.2 ppm（5H，單峰），2.8 ppm（1H，多重峰），1.8 ppm（2H，
多重峰），1.3 ppm（3H，雙重峰），1.0 ppm（3H，三重峰）。
化合物 C（C10H14） NMR 7.2 ppm（5H，單峰），2.6 ppm（2H，三重峰），1.8 ppm（4H，
多重峰），0.9 ppm（3H，三重峰）。
化合物 D（C6H14O） NMR 3.4 ppm（1H，四重峰），1.6 ppm（1H，寬帶，可與氘交換），
1.1 ppm（3H，雙重峰），0.9 ppm（9H，單峰）。
化合物 D可依下列反應流程轉換為 E：
Dacid C
6
H
12
1. O
3
2. (CH
3
)
2
SE (C
3
H
6
O)
化合物 E（C3H6O） NMR 2.1 ppm（單峰）。
八、寫出下列反應之主要產物。（每小題 3分，共 30 分）
CH3
C
O
OH
C
O
O
N
O
O
Br
F
Cl
C
O
ClH2C
AlCl3Cl
PBr3
Br2
AB
CD
F
1. (CH3)2CuLi
2. H2O
1.CH3Cl, AlCl3
2. KMnO4, H2O
1. NH3
2. H2 / Ni
照光
1. 2.
3. 4.
5. 6.
E
℃,