加載中. ..
PDF
103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務
人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍
上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10830
考 試 別： 關務人員考試
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全四頁
第
一
頁
一、請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題 2分，共 30 分）
Cl
H3C
H3C
KOC(CH3)3
HOC(CH3)3
？
(1) O3
(2) H2O2
？
CH2
HI ？
OO(1) 過量CH3MgBr
(2) H3O+？
O
O
Na2CO3
H2O
？
O
H2NNH2, NaOH
加熱至220oC以上
？
？
CH NCH2CH3
LiBH3CN
CH3OH
（請接第二頁）
103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務
人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍
上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10830
考 試 別： 關務人員考試
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
全四頁
第
二
頁
CH3C
O
CH2OCH3
Br2
FeBr3（單一取代產物）
？
OH
CH2OH
OH
HBr
？
OH
O
(1) B
r
2, P
(2) H2O
？
O2NF
NO2
Na S+
？
？
CH3CCH2CCH3
OO
HONH3 HSO4
K2CO3 (C5H7NO)
+加熱
CH2CH3CO2
(1) KMnO4, HO
─
, 加熱
(2) H3O++？
nCH2CH2
TiCl3/(CH3CH2)3Al ？（聚合物）
H3NCH2CO2CH3C
O
OCCH3
O
+？
二、試於下列費雪（Fisher）投影及立體結構式中字母 A至K填寫正確的取代基，使其
成為(2R, 3S, 4S)-3,4-二溴-2-己醇之結構。（10 分）
（請接第三頁）
CD
H
C2H5
Br
AB
CH3
H3C
EFJK
C2H5
IG
103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務
人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍
上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10830
考 試 別： 關務人員考試
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
全四頁
第
三
頁
三、在 HCl 存在下，α-葡萄糖與 CH3OH 反應，生成二種的甲基葡萄苷，其一的熔點為
165℃，而[α]D = +158°。而另一熔點為 107℃，其[α]D = -33°。寫出產物之結構並
解釋之。（10 分）
HO
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH2OH
Hα-葡萄糖
四、寫出下列化學反應的反應機構。（10 分）
O
H+
OH
CO2H
H
H3C
H
Br2
B
H
2
O
CD
HO
NaOH
A
H3CSO2Cl
E
(1) SOCl2
(2) NH3
NaOH, H2O
(1) SOCl2
(2) NaN3
加熱
(1)
(2) H3O+
五、試寫出下列反應中 A至E的化學結構。（10 分）
（請接第四頁）
103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務
人員特種考試身心障礙人員考試及103年國軍
上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10830
考 試 別： 關務人員考試
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學
全四頁
第
四
頁
六、試完成下列多重步驟反應中的產物 A至E的結構。（10 分）
D
A
B
HNO2
O
H2O
Br
C
OH
Na
N
O
O
+
H2NNH2, 加熱
E
+
H2/Pd
+
( C6H10O)
O
七、請寫出英文字母 A至E的結構式以完成下列合成反應流程圖。（10 分）
O
(CH3)2S-CH2
(C6H5)3P-CH-OCH3
A
ClCH2CO2C2H5
O
D
CH3O+
CHO
(1) NaOC2H5E
(1) HO
(2) H3O+
(1) HO , 加熱
(2) H3O+
B
(2)
八、下列反應流程圖中，請寫出各中間產物及最後產物 A至E的結構式。（10 分）
O
ACCH2Br
CH2
BHg2+
H3O+
(1) NaOC2H5
(2) CH3I
(1) NaH
(2) HC
(1) NaOC2H5
(2) H2O/加熱 D (雙環化合物)Pd/SrCO3
E (C10H14O2)
O