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103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查
局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海岸巡防人員及移民行政人員考試試題
代號：
考 試 別：調查人員
等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目：有機化學
考試時間：2小時
座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全三頁
第一頁
20740
20840
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH3OH, HCl
OH
NH+
+?
Br 1. Mg,
2. CH3CH2CHO
3. H+, H2O?
O
OEt Na, NH3(l) ?
O OH CHCl3
HSCH2CH2CH2SH, BF3:OEt2
CO2Et
CO2Et Br Br
+
1. NaOEt;
2. H+,H2O, 0 oC?
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2分，共 14 分）
（請接第二頁）
H
3
C
B
r
1. LiAlH4
2. H2O
NaCN
P
h
103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查
局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海岸巡防人員及移民行政人員考試試題
代號：
考 試 別：調查人員
等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目：有機化學
全三頁
第二頁
20740
20840
OH+, H2OHO
OH
H2NOMe
ONO
H
H+
二、請回答下列敘述：
3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 70 的訊號，解釋其斷裂方式。（2分）
3-甲基丁醇的質譜有一 m/z = 55 的訊號，解釋其斷裂方式。（3分）
1-丙氧基丁烷與1-(1-甲基)乙氧基丁烷在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 87，但另
一個在質譜中一個有很強的訊號在 m/z = 101，此二訊號各屬何者，並解釋其斷
裂方式。（5分）
構中造成何種現象？（2分）
2分）
2分）
三、以共振結構，解釋為何環庚三烯酮 （cycloheptatrienone）比環戊二烯酮
（cyclopentadienone）之分子結構穩定。（5分）
OO
cycloheptatrienone cyclopentadienone
四、用反應機構解釋為何下示的化合物 A進行狄克曼縮合反應（Dieckmann condensation
reaction）時得到化合物 B而非化合物 C。（5分）
OEt
EtO
O
O
A
OO
OEt
B
OO
OEt
C
狄克曼縮合反應
(Dieckmann
condensation reaction)
五、提出合理的反應機構解釋下列兩項化學反應：（每小題 5分，共 10 分）
（請接第三頁）
H3C
O
C
H2
O
CH3
4.
H3C
O
O H
3.
H3C
O
H
2.
CH3CH2O H
1.
1.
2.
3.
4.
103年公務人員特種考試司法人員、法務部調查
局調查人員、國家安全局國家安全情報人員、
海岸巡防人員及移民行政人員考試試題
代號：
考 試 別：調查人員
等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目：有機化學
全三頁
第三頁
20740
20840
AC
D
COOMe
NH2
Br
E
BFeBr3, Br2
KMnO4, H2OH2SO4,
MeOH Pd/C, H2
CH3CH2Cl,
AlCl3
H2SO4,
HNO3
六、 下列兩化合物是否具備光學活性（optical activity）？（4分）
O
H3C CH3
O
H3C CH3
此兩化合物進行下列反應後，所得產物立體結構為何？（6分）
O
H3C CH3
NaNH2
NH3(l)
H2O
NaNH2
NH3(l)
H2O
O
H3C CH3
七、D-葡萄糖的環狀結構以 β變旋異構物（β anomer）較穩定，而 D-甘露糖的環狀結構
以α變旋異構物（α anomer）含量百分比較高，試說明理由。（10 分）
O
OH
HO
HO
OH
O
HO
HO
OH
OH
OO
HH
O
OH
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
OH
α-D-葡萄哌喃糖 β-D-葡萄哌喃糖 α-D-甘露哌喃糖 β-D-甘露哌喃糖
(36%) (64%) (69%) (31%)
八、請提出一合理的反應機構。（10 分）
O
O
O
+ CH3CH2CH2CHO PPh3O
O
O
C+Ph3P O
H
CH3CH2CH2
九、RNA 和DNA 的組成單元結構不同，RNA 在鹼性水溶液中較易水解斷裂，試畫出
RNA 磷酸酯鍵斷裂之反應機構（7分），以及說明 RNA 較DNA 易斷裂之原因。
（3分）
十、寫出下列反應式中，產物 A至E之分子結構：（10 分）