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年公務人員特種考試司法人員、法務部調查局
調查人員、海岸巡防人員、移民行政人員考試及112年
未具擬任職務任用資格者取得法官遴選資格考試試題
考試別
：
調查
人員
等 別
：
三等考試
類 科
組
：
化學鑑識組
、
醫學鑑識組
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目得以本國文字或英文作答。
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
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一、請寫出下列英文名稱之化學結構：（每小題 2分，共 10 分）
1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol
5-bromo-8-chloroquinoline
m-Toluene sulfonic acid
Allyl phenyl ether
2-isopropyl-1,3-dioxolane
二、一未知溶液之質譜儀分子離子訊號[M+]在m/e=78，相對強度為 23.6，
其同位素訊號的相對強度如下所示。
m/e=79 Relative intensity=0.79
m/e=80 Relative intensity=7.55
m/e=81 Relative intensity=0.25
此未知溶液的分子式為何？（4分）
得知分子式後，當NMR 訊號為1HNMR：δ3.74(septet,1H)，1.44(d,6H)時，
結構為何？（3分）
當NMR 訊號為 1HNMR：δ3.30(t,2H)，1.61(sextet,2H)，0.85(t,3H)時，
結構為何？（3分）
三、試完成下列反應方程式：
（
6分）
（
4分）
(CH3)2NH
NH2
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
2
四、請寫出下列反應式之主要產物(major product)（請將[A]→[J]的立體化學
表示出來）（每小題 5分，共 50 分）
CH
2
Cl
2
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
3
五、請寫出下列反應式之完整反應機構：（每小題 10 分，共 20 分）
CH
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