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106年公務人員特種考試司法人員、法務部
調查局調查人員、國家安全局國家安全情報
人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題 代號：40640
40740 全一張
（正面）
考試別： 調查人員
等別： 三等考試
類科組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
（請接背面）
一、下列化合物為有機實驗室常見試劑或溶劑，請寫出化學結構式。（每小題 2分，共 10 分）
甘油醛（glyceraldehyde）
硫脲（thiourea）
二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）
喹啉（quinoline）
甲基乙基碸（ethyl methyl sulfone）
二、請依下列光譜圖數據指示[紅外線（IR）吸收光譜、氫‒核磁共振（H-NMR）光譜]，寫出
化合物 A(C4H6O)、B(C5H12O2)和C(C10H12O2)的分子結構式。（每小題 5分，共 15 分）
A(C4H6O)：IR 3040(m), 3010(m), 2985(m), 2955(m), 2927(m), 2820(ms), 2740(ms),
1697(vs), 1644(vs), 1630(ms), 1448(s), 1395(ms), 1380(ms), 1207(m),
1150(vs), 1080(s), 970(vs), 934(s) cm-1.
B(C5H12O2)：NMR δ 1.33(s, 6H), 3.13(s, 6H).
C(C10H12O2)：IR 1725 cm-1; NMR δ 1.21(t, 3H), 2.65(q, 2H), 3.85(s, 3H), 7.23(d, 2H),
7.92(d, 2H).
三、已知苯甲酸的 pKa值為 4.19，4-羥基苯甲酸與 3-羥基苯甲酸的 pKa值分別為 4.48 與
4.07。請說明為何羥基在對位使酸性變小；而羥基在間位使酸性變大。（10 分）
CO
2
H
pK
a
= 4.19
CO
2
H
pK
a
= 4.48
HO CO
2
H
pK
a
= 4.07
HO
四、寫出下列反應之反應機構。（請以箭號表示電子對移動的方向，每小題 5分，共 10 分）
O
CH3
OCH3
CH2CO2H
H3OO
O
CH3
OH
CHO
OHH
CH2OH
OHHBr2
H2O
CO2H
OHH
OHH
CH2OH
106年公務人員特種考試司法人員、法務部
調查局調查人員、國家安全局國家安全情報
人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題 代號：40640
40740 全一張
（背面）
考試別： 調查人員
等別： 三等考試
類科組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科目： 有機化學
五、寫出完成下列反應流程所需的試劑（A~E）。（每小題 2分，共 10 分）
O O
HO
A B
D
O
E
C
六、寫出下列反應過程中，由 2-胺基苯甲酸（A）至苯炔（C）之反應機構。（10 分）
NH
2
OH
C
OO N
O
加熱, 脫水 N
O
C
O
N
+OH
AB
C
D
七、寫出下列反應式的主要產物。（每小題 3分，共 15 分）
NH2
C
O
NCH3
O
OCF3CO2HBr2 , NaOH
H2O
B(OH)2
N
Br
Pd(PPh3)4
Br
Br
CH3ONa
CH3OH
Zn(Hg)
HCl
0 oC
?
??
?
?
(一)(二)
(三)(四)
(五)
八、立體化學結構：
佛波醇（phorbol）是一種能促進腫瘤生長的有機化合物，其結構式如下，請以「*」
（星號）標示所有掌性碳的位置。（6分）
請以 R，S組態（configuration）標示下列葡萄糖立體結構式中之掌性碳。（6分）
化合物 A有那些立體異構物？請寫出其立體結構式。（8分）
OOH
OH
HO
OH
HO
佛波醇
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
葡萄糖 H
CO
2
H
H
3
C
H
A