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107年公務人員特種考試司法人員、法務部
調查局調查人員、國家安全局國家安全情報
人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題
考試別：調查人員
等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目：有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目得以本國文字或英文作答。
代號：40940
41040
頁次：2
－
1
一、請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 5分，
共40 分）
O
H3C
H3C
(1) Me2CuLi, Et2O
(2) NH4Cl, H2O
(1) PhMgB
r
,THF
(2) CH3CH2-Br; H3O+
ONaH, NC -CH2-PPh3Br, DMF; H3O+
代號：40940
41040
頁次：2
－
2
二、請解釋單取代環己烷構型（Conformation）的熱力學平衡（Thermodynamic
equilibrium），當由氫改為甲基時，甲基位於赤道方向（Equatorial）的
比例分佈大為增加。（10 分）
三、請解釋當間‒氯硝基苯（m-chloronitrobenzene ）或鄰‒氯硝基苯
（o-chloronitrobenzene）都在鹼性條件下進行取代反應（Nucleophilic
Substitution Reaction）時，為何只有鄰‒氯硝基苯能進行反應。（5分）
四、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 15 分，共 45 分）