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100 年公務人員特種考試民航人員、外交領事
人員及國際新聞人員、國際經濟商務人員、
法務部調查局調查人員、國家安全局國家安
全情報人員及社會福利工作人員考試試題 代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（
正面
）
50640
50740
一、請詳述如何利用紅外光譜（Infrared spectroscopy）官能基的特性吸收，區分一級（1o），
二級（2o），以及三級（3o）的有機胺；如何利用苯磺醯氯（benzenesulfonyl
chloride）與有機胺反應，藉以判斷胺的級數。（每小題 5分，共 10 分）
二、從結構的觀點解釋胍（guanidine）和咪唑（imidazole）何者的鹼度較高。（10 分）
三、不同基因型之酒癮者，血中的乙醛濃度並不相同，因此有部分科學家認為乙醛對於酒癮
形成扮演某種角色。在酒精（乙醇）代謝過程中，第一步反應是利用乙醇脱氫酶（alcohol
dehydrogenase）中的輔酶（coenzyme）菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（Nicotinamide adenine
dinucleotide）將乙醇氧化為乙醛。此步反應具有相當高的特異性（high specificity）。
乙醇的前手性中心（prochirality center）上的兩個氫原子，何者為pro-R。（3分）
請標示菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸的 Re face 在那一側，並畫出還原態輔酶（NADH）
的結構（只需表示參與反應的結構）。（6分）
C
H
3
C
H
OH
H
+
N
NAD
+
HCONH
2
C
O
H
3
CH
+
NADH
四、請利用箭號表示電子流動的方向，對下列反應詳細畫出合理的反應機構。（10 分）
OCH3
OOCH3
O
+CH3NH2
NO
H3C
H3C
H3CO2C
+CH3OH
五、已知苯甲酸甲酯的對位取代基（Y）會影響其皂化（sponification）的反應活性
（reactivity）。當取代基分別為CHO，NO2，NH2，CH3，Br，OCH3，請將其皂化（
sponification）的反應活性次序從高排到低，並解釋原因。（10 分）
CO
2
CH
3
Y
OH
-
, H
2
OCO
2-
YCH
3
OH
100 年公務人員特種考試民航人員、外交領事
人員及國際新聞人員、國際經濟商務人員、
法務部調查局調查人員、國家安全局國家安
全情報人員及社會福利工作人員考試試題 代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
全一張
（
背面
）
50640
50740
六、克雷布斯循環（Krebs or TCA cycle）的第一步反應是將 oxaloacetate 和acetyl CoA
進行反應得到檸檬酸根（citrate）。請針對此反應，利用箭號表示電子流動的方向，
詳細畫出合理的反應機構。請在適當的時機加酸或鹼。（10 分）
-O2CO
CO2-
oxaloacetate
+H3C
O
SCoA
acetyl CoA
-O2CCO2-
CO2-
HO
citrate
七、有一化合物的分子式為C10H12O，經Na2Cr2O7作用後會氧化為 4-甲氧基苯酸（
p-methoxybenzoic acid）。此化合物的1H NMR核磁共振光譜如下所示。請畫出此化
合物的化學結構，並詳細解釋化學位移和耦合分裂與結構的關係。（11 分）
八、請畫出下列反應的產物化學結構（如有立體組態，請清楚表示正確立體結構）。（30 分）
CH2CHO
CH2CHO
NaOCH2CH3
CH3CH2OH
CNH2
O
C
H3C
C6H5
DC15NH2
O
C
H3C
H
C6H5H2O
RCH2Br
N
1) NaOH, EtOH
2) heat
1,4-dibromobutane diethylmalonate
+
+Br2, NaO H
1) (H2N)2C=S
2) H2O, NaOH
1) H2C=CHCOCH3
2) H3O+
3) NaOH, H 2O
（一）
（二）
（三）
（四）
（五）
H3CHC CHCH2Br (H2N)2CS
CHNO3
H2SO4
Br2
FeBr3
NaHSO3, H2O
CC
HCH
3
H2NH
N
H
Br2
OsO4
1. 過量CH3I
1)
2) OH-, H2O
2. Ag2O, H2O, heat
Dioxane, 0oC
（六）
（七）
（八）
（九）
（十）
H2
H
2