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113年公務人員特種考試司法人員、法務部調查局
調查人員及海岸巡防人員考試試題
考 試 別：調查人員
等 別：三等考試
類 科 組：化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目：有機化學
考試時間：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
41240
41340
頁次：
4
－
1
一、請回答下列 10 種化合物的相關問題：（每小題 2分，共 10 分）
那一個化合物具有內醯胺（lactam）的官能基？
那一個化合物具有氰（nitrile）的官能基？
那一個化合物具有亞胺（imine）的官能基？
那一個化合物具有內酯（lactone）的官能基？
那一個化合物具有縮醛（acetal）的官能基？
二、請回答下列 6種化合物（A～F）的相關問題：
將化合物 A～F根據其酸度，由小到大（最不酸→最酸）的方式排列？
（4分）
以IUPAC 的方式命名化合物 F。（2分）
寫出化合物 E中的-NO2官能基中，氮原子的形式電荷（formal
charge）？（2分）
寫出化合物E中的-NO2官能基中，氮原子為何種的混成軌域？（2分）
代號：
4124
0
41340
頁次：
4
－
2
三、下列化合物是 3-hexyne，分別在 Lindlar catalyst 和H2的條件下，以及鈉
在液態氨中進行還原反應，分別得到化合物 A和B；化合物 A和B又
分別與溴在四氯化碳中反應，分別得到 C和D，請回答下列問題：（每
小題 2分，共 10 分）
寫出化合物 A的結構。
寫出化合物 B的結構。
寫出化合物 C的結構。（提示：必須明確標示立體化學）
寫出化合物 D的結構。（提示：必須明確標示立體化學）
鈉剛開始溶在液態氨中是什麼顏色？
四、根據下列兩個反應，請回答下列問題：（每小題 2分，共 10 分）
寫出化合物 B的結構。
如何利用紅外線光譜儀（IR）辨別化合物 A和B的不同。
寫出化合物 D的結構。
如何利用紅外線光譜儀（IR）辨別化合物 C和D的不同。
寫出將化合物 C以LiAlH4還原後的產物。
代號：
41240
41340
頁次：
4
－
3
五、如何利用氫質子核磁共振光譜（1HNMR），分辨以下每組化合物中兩個分
子之間的不同？（提示：用訊號的數目描述即可）（每小題 2分，共 10 分）
(a)
O
O(b) OO
(c)
ABCD
EF
(d)
GH
(e) HO Cl HO
Cl
IJ
如何分辨（a）中化合物 A和B。
如何分辨（b）中化合物 C和D。
如何分辨（c）中化合物 E和F。
如何分辨（d）中化合物 G和H。
如何分辨（e）中化合物 I和J。
六、丁烯二酸（butenedioic acid）有兩個構造異構物，請回答下列問題：
寫出此兩個異構物的結構。（每個結構 2分，共4分）
此兩個異構物中，那一個是比較穩定的化合物。（2分）
其中那一個化合物在高溫下會進行脫水反應。（2分）
承子題，寫出該脫水化合物的結構。（2分）
七、根據下列兩個化合物，其碳－碳鍵的長度分別以 a、b，c、d標示，請回
答下列問題：
將碳－碳鍵的長度由短到長排列。（4分）
承子題，請解釋其原因。（6分）
代號：
4124
0
41340
頁次：
4
－
4
八、下列有四種雙醣 A、B、C、D，請回答下列問題：
（每小題 2分，共 10 分）
O
HO
HO
OH
O
OH O
HO
OH
OH
OH
HO O
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
OH
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
O
HO
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
A B
C
D
那一個結構是麥芽糖？
那一個結構是纖維雙糖？
那一個結構是乳糖？
那一個結構是蔗糖？
其中那一個不是還原糖？
九、根據下列 2-methylbut-2-ene 的反應，請回答下列問題：
寫出如果 2-methylbut-2-ene 在酸性的水溶液中（H3O+）所得到的主要
產物。（2分）
寫出由2-methylbut-2-ene 合成3-methylbutan-2-ol 的試劑（Reagent1）。（6
分）
寫出由3-methylbutan-2-ol 合成2-chloro-3-methylbutane 的試劑（Reagent 2）。
（2分）
十、由下列所提供的起始物 A，設計合成所需要的標的物 B，過程中需明確
標示出所使用的試劑以及每一個步驟所形成的產物。（10 分）