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108年公務人員特種考試司法人員、法務部
調查局調查人員、國家安全局國家安全情報
人員、海岸巡防人員及移民行政人員考試試題
考試別
：
調查人員
等別
：
三等考試
類 科 組
：
化學鑑識組、醫學鑑識組
科目
：
有機化學
考試時間
：
2小時
座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
1
一、請回答下列各題：（每小題 6分，共 30 分）
試比較順與反 1-溴-4-三級丁基環己烷的兩個立體異構物，在氫氧化鉀
/乙醇溶液中加熱進行消去反應之速率快慢，並請說明理由。
Br KOH
C2
H5
OH,
比較下列各化合物（A~E）之鹼性強弱，請由強鹼至弱鹼依序排列，
並說明理由。
NHNH2
NH2
NO2
NH2
O2
NNH2
O2
N
A B CDE
(S)-2-苯基丙醛與格任亞試劑（CH3MgBr）反應可得 A與B兩種構型
的產物，那一化合物為主要產物？請說明理由。
C6
H5CHO
HCH31. CH3
MgBr
2. H2
OC6
H5
OH
HCH3
CH3
HC6
H5
OH
HCH3
H
CH3
+
AB
化合物 A和B 皆有良好的脫離基，-OSO2CH3 (-OMs)，在 2,2,2-三氟
乙醇溶液中加熱至 65℃，那一化合物之溶劑分解（solvolysis）速率比
較快？請說明理由。
OMs OMs
AB
分子式為 C5H12O之醇類化合物共有幾種？其中屬於 2級醇有幾個？
具有掌性碳之醇有幾個？
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
2
二、寫出下列反應式的主要產物（A~E）及反應試劑（F~J）。
（每小題 2分，共 20 分）
(一)A(二)
(四)
(三)D
CSOCl2
OH
N
HO
Cl
O
1. LiAlH4
2. H3
O
+ OH BF3
B
OCF3
CO3
H
(五)EF
GH
(六)
(七)(八)
O
O
H3
CC
H2
NHH3
O
C2
H5
COCl C2
H5
COC2
H5
CHO
H OH
HO H
CH2
OH
H OH
CO2
H
H OH
HO H
CH2
OH
H OH
N
(九)J
(十)
IOH
OH CHO
CHO
OH
HOC2
H5
C
O
三、下列為有機化合物之光譜鑑定，請依題示回答。
下列各結構式畫底線所標式的氫原子，在氫核磁共振光譜圖中，化學
位移值（）有明顯的差異，請以化合物編號 A~E 依化學位移值（），
由大至小排列。（四甲矽烷的化學位移值= 0）（ 5分）
HH3C
A
H
BC
C
O
HH3
C CH
H
OH
D
H2C C H
CH3
E
化合物 A (C8H9O2N)為常見的止痛、退燒藥成分，其光譜資料如下：
IR(KBr): 3326, 3164, 3108, 1652, 1611, 1564, 1507, 1442, 1372, 1327,
1259, 837, 808 cm-1.
1H-NMR: 1.97(s, 3H), 6.66(d, 2H, J= 8.6 Hz), 7.32(d, 2H, J= 8.6 Hz),
9.11(s, 1H), 9.63(s, 1H).
13C-NMR: 23.75, 115.1, 121.1, 131.1, 153.3, 167.7.
請寫出 A的分子結構式。 s（單峰），d（雙線），J（偶合常數）。（5分）
化合物 A和B皆具有相同的分子式 C6H10，且皆可與 2莫耳比的氫氣
進行催化反應，還原為分子式 C6H14 之烷類。請依下列所提供之光譜
資料寫出 A和B的分子結構式。（10 分）
化合物 A--- IR(KBr): 3300, 2980, 2100, 1330, 1250 cm-1.
1H-NMR: 1.28(s, 9H), 2.83(s, 1H).
化合物 B--- IR(KBr): 3096, 2974, 2952, 1601, 1461, 890 cm-1.
1H-NMR: 1.92(s, 6H), 4.97(d, 2H), 5.05(d, 2H).
代號：
41140
41240
頁次：
3
－
3
四、請以彎曲箭頭表示電子對（ ）或電子（ ）移動方向，寫出下列反應
之反應機構（mechanism）。（每小題 5分，共 15 分）
OOC(CH3)3
(H3C)3C
(一)CH3CH2SH, 加熱
SCH2CH3
(二)NNH2KOH
180 oC(Wolff-Kishner reduction)
(三)
CH3
Oh
(照光)
五、請提供適當的試劑 A至E以完成下列反應流程，有些步驟轉換可能需要
兩個試劑以上，請依序寫出。（15 分）
OANH2
B
O
OH C
D
CN
O
OH
E
℃