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102年公務人員特種考試外交領事人員及外交行政人員
考試、102年公務人員特種考試法務部調查局調查人員
考試、102年公務人員特種考試國家安全局國家安全情
報人員考試、102年公務人員特種考試民航人員考試、
102年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題
代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全三頁
第
一
頁
30740
30840
NaOCH3O
加熱
脫水
?CN H2SO4(aq.), 加熱
OH CH2Cl2
HN
CrO3Cl−
+
O
Cl
H3C
AlCl3Br2, NBS
CH3CH2CO2H1. LiAlH4
2. H3O+
CO2H
OH 1. Ac2O, NaOH
2. H+
MgBr OCH3
OOH
H+
+
2
OOH
H+O
NH
O
O
OCH3
KOH, H2O;
C6H5CH2Br
一、請寫出下列反應方程式的反應物或主要產物結構式。（每小題 2分，共 20 分）
㈠ ㈡
㈢ ㈣
㈤ ㈥
㈦ ㈧
㈨ ㈩
二、寫出下列反應之反應機構：（每小題 5分，共 10 分）
㈠
㈡
三、如何用適當的反應試劑完成下列轉換？（5分）
H
OCN
（請接第二頁）
O1) Ph3PCHOCH3
2) H3O+
1.
2.
(1) O 3
(2) S(CH3)2
2.
1.
加熱 脫水
102年公務人員特種考試外交領事人員及外交行政人員
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考試、102年公務人員特種考試國家安全局國家安全情
報人員考試、102年公務人員特種考試民航人員考試、
102年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題
代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
全三頁
第
二
頁
30740
30840
四、新平橡膠（neoprene）是一種有彈性、抗化學腐蝕性的聚合物；經常使用於鞋子的鞋底膠墊，
水管和保溫潛水服。根據下列聚合物的結構式，請寫出其單體的化學結構式。（5分）
五、請以共振結構說明 2,4,6-三硝基酚（2,4,6-trinitrophenol）的酸性非常高（pKa = 0.38）。
（10 分）
六、請寫出下列化合物之分子結構式。（每小題 2分，共 10 分）
環丁基環己烷（cyclobutylcyclohexane）
酒石酸（tartaric acid）
鄰硝基苯乙烯（o-nitrostyrene）
4-乙基-3,4-二甲基辛烷（4-ethyl-3,4-dimethyloctane）
γ-丁內醯胺（γ-butyrolactam）
七、雜環化合物 A進行硝化反應，可獲得間位（C-3 位置）取代產物 B；若欲獲得對位
（C-4 位置）產物 E，則須先氧化成 C，然後進行硝化反應得到對位取代產物 D，
最後以三氯化磷去氧而得到產物 E。請以反應中間體的穩定度（stability of
intermediates）說明為何硝化反應後，化合物 B的硝基在間位，而化合物 D的硝基
在對位。（10 分）
（請接第三頁）
NN
N
O2
AB 27 %
H2O2
N
O
-
C
N
O
-
NO2
PCl3
N
NO2
D
HNO3, H2SO4
300℃
HNO3, H2SO4
90 ℃
E 90 %
C l C l n
（
）
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考試、102年公務人員特種考試國家安全局國家安全情
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102年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題
代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
全三頁
第
三
頁
30740
30840
CO2CH3H
H
CH3O2CH
H
CH3O2C
A
B
180°C, 5 h +
65 : 35
75%
CH3O
H
CH3
OSi(C6H5)2
兩個產物
八、
下列狄-阿反應（Diels-Alder reaction）產生兩個產物 A與B。試分別畫出其反應
的過渡狀態（transition states），以說明產物 A與B的立體結構。（5分）
仿上子題
，請提供下列狄-阿反應（Diels-Alder reaction）的兩個可能產物。（5分）
九、雙醇（diol）化合物 A、B和過碘酸（HIO4）反應，測試其反應速率時發現，其中
一化合物被過碘酸（HIO4）切斷的速度是另一化合物的一百萬倍，請指出何者反應
速率較快？（5分）並使用反應機構的觀念來解釋此現象。（5分）
十、依據所列資料，推測分子結構式。（10 分）
分子式 C15H17N；氫核磁共振譜（1H NMR spectrum）：δ 1.2 (t, 3H), δ 3.4 (q, 2H),
δ 4.5 (s, 2H), δ 6.7 (m, 3H), δ 7.2 (m, 7H)。紅外線光譜在 3100～3400cm-1 無吸
收信號。
OH
H
H
HO
cis diol A
OH
H
OH
H
trans diol B
兩個產物