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年公務人員特種考試外交領事人員外交行政人員考試、
101
年
公務人員特種考試國際經濟商務人員考試、
101
年公務人員特種考
試法務部調查局調查人員考試、
101
年公務人員特種考試國家安全
局國家安全情報人員考試、
101
年公務人員特種考試民航人員考
試、
101
年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題
代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（
正面
）
40740
40840
一、舉例說明下列化學名詞。（每小題 3分，共 15 分）
克來森縮合（Claisen condensation）
威悌反應（Wittig reaction）
紐曼投影式（Newman projection）
內消旋化合物（Meso compound）
馬克尼可夫法則（Markovnikov’s rule）
二、請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學。每小題 3分，共 30 分）
OH
(1) SOCl
2
(2) AlCl
3
N(CH
3
)
2
(1) MCPBA
(2) hea t
CCCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Na, NH3
CH
3
CH
2
CCH
HgSO
4
/H
2
SO
4
(1) BH
3.
THF
(2) H
2
O
2
,
-
OH
(1) CH
3
CO
3
H
(2) H
+
, H
2
O
CN
+CN heat
HCl (2 當量)
Et NH
2
O
Br
2
,
-
OH
CO2CH3
(1) CH
3
CH
2
Mg
(2) H
3
O+
三、寫出下列化合物的結構。（每小題 3分，共 15 分）
疊氮苯（phenyl azide）
反-環癸烯（trans-cyclodecene)
螺[4,3]辛烷（spiro[4,3]octane）
4-氧代戊酸（4-oxopentanoic acid）
(R)-2-溴化丁烷（(R)-2-bromobutane）
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年公務人員特種考試外交領事人員外交行政人員考試、
101
年
公務人員特種考試國際經濟商務人員考試、
101
年公務人員特種考
試法務部調查局調查人員考試、
101
年公務人員特種考試國家安全
局國家安全情報人員考試、
101
年公務人員特種考試民航人員考
試、
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年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題
代號：
考 試 別： 調查人員
等 別： 三等考試
類 科 組： 化學鑑識組、醫學鑑識組
科 目： 有機化學
全一張
（
背面
）
40740
40840
四、請使用適當的反應試劑完成下列轉換。（每小題 5分，共 20 分）
CH
3
CCH
2
CO
2
Et
O
O
Br CHO
O
CHO
OH
CHO
CCC C O
五、試解釋為何吡咯（pyrrole）經硝化反應的主產物為 2-硝基吡咯（2-nitropyrrole），而
吡啶（pyridine）經硝化反應的主產物為 3-硝基吡啶（3-nitropyridine）？（10 分）
N
HN
HNO
3
H
2
SO
4
HNO
3
H
2
SO
4
N
NO
2
N
HNO
2
六、化合物A（C4H7Cl）及B（C8H16）的1H NMR光譜圖如下，試推導出此兩化合物的結
構式。（每小題 5分，共 10 分）
3H
3H
2H
1H
1H
9H
2H
1H
1H