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年公務人員特種考試司法人員、法務部調查局
調查人員、海岸巡防人員、移民行政人員考試及110年
未具擬任職務任用資格者取得法官遴選資格考試試題
考試別
：
調
查
人員
等 別
：
三等考試
類 科
組
：
化
學鑑識組
、
醫學鑑識組
科 目
：
有
機化學
考試時間
：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
41140
41240
頁次：
4
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一、根據以下的反應，
畫出 O3的幾何構型。（1分）請明確標示每個原子的孤對電子和形式
電荷（formal charge）。（1分）
畫出化合物 B的結構。（2分）
利用紅外線（IR）光譜，如何分辨起始物 A和產物 B在光譜上明顯的
不同之處？（3分）
利用碳-13 核磁共振（C-13 nuclear magnetic resonance）光譜，如何分
辨起始物 A和產物 B在光譜上明顯的不同之處？（3分）
二、考慮以下的反應，
以上的反應是化合物 A被加入 HBr 以後的取代反應而成為化合物 B，
此反應是進行所謂的雙分子親核取代反應（bimolecular nucleophilic
substitution reaction, SN2）或單分子親核取代反應（unimolecular
nucleophilic substitution reaction, SN1）？（2分）
寫出以上反應的速率方程式。（2分）
若將 HBr 的濃度提高兩倍，會加快、減慢或者不影響反應的速率？
（1分）為什麼？（2分）
寫出以上化合物 A形成化合物 B的反應機制。（3分）
A
B
AB
代號：
41140
41240
頁次：
4
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2
三、關於芳香族化合物，
寫出成為芳香族化合物所應具備的四種條件。（8分）
請解釋化合物 B比化合物 C不穩定的原因？（2分）
四、當以下的起始物 A被加入鹼並加熱以後，
那一個是預期的產物，B或C？（2分）請解釋之。（3分）
寫出所獲得預期產物的反應機制。（5分）
五、以下的化合物 A和化合物 B分別在進行消除反應中被加入鹼（NaOEt）
以後，
畫出化合物 A最穩定的椅狀結構（chair form）。（2分）
畫出化合物 B最穩定的椅狀結構（chair form）。（2分）
那一個化合物，A或B，在進行消除反應時只會形成一種最終產物？
（1分）寫出該最終產物。（2分）
那一個化合物，A或B，在進行消除反應時會形成兩種最終化合物？
（1分）寫出其中的主要產物。（2分）
ABC
ABC
AB
代號：
41140
41240
頁次：
4
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3
六、當丙酮（acetone）在無水氯化鈣（calcium chloride）的存在下與無水的氨
（ammonia）反應，有機層經濃縮純化後，產生了具有結晶型態的化合物
A。其光譜的性質如下，
MS(m/z)：155([M]+), 140
IR(cm-1)：3305(sharp)，2850-2960，1705
1H NMR：
δ
2.30(s, 4H)，1.7（1H;在D2O中消失），1.2（s, 12H）
請就以上所提供的資訊，回答以下的問題：
加入氯化鈣在此反應中的目的為何？（1分）
請分別敘述在紅外線（IR）光譜中，每一個所列舉的吸收值所代表的
是那一種官能基的吸收？（3分）
在氫質子核磁共振（1H NMR）光譜中，加入 D2O的目的為何？（2分）
寫出化合物 A的結構。（4分）
七、以下每 一組的化 合物中 ，決定彼 此之間 的關係是 鏡像異構物
（enantiomer）、非鏡像異構物（diastereomer）、相同（identical）、立體異
構物（stereoisomer）或結構異構物（constitutional isomer 或稱構造異構
物）。
A與B彼此之間的關係是？（2分）
C與D彼此之間的關係是？（2分）
E與F彼此之間的關係是？（2分）
G與H彼此之間的關係是？（2分）
以上那一個或那些化合物，在結構上是屬於內消旋化合物（meso
compound）？（2分）
ABCD
EFGH
代號：
41140
41240
頁次：
4
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4
八、質譜儀是一個可以用來決定化合物質量很好的儀器，由於氯和溴的原子
在自然界存在同位素的比例相對較多，所以形成很特殊的質譜現象，因
此很容易被分辨（提示：與氯（Cl）35Cl 的天然同位素為 37Cl，它們的比
率約為 35Cl：37Cl=3：1；溴（Br）79Br 的天然同位素為 81Br，它們的比
率約為 79Br：81Br=1：1）
請計算化合物 A中，離子峰[M]+，[M+2]+，[M+4]+的比例？（5分）
請計算化合物 B中，離子峰[M]+，[M+2]+，[M+4]+的比例？（5分）
九、請預測以下的化合物在氫質子核磁共振（1H NMR）光譜中，一共有多少
訊號的吸收？（每小題 2分，共 10 分）
十、以下的反應，是由起始物 A，在不同條件下與 HBr 反應，經由不同的反
應機制而分別形成產物 B和C，
寫出形成化合物 B的機制。（2分）
寫出形成化合物 C的機制。（4分）
以上那一個化合物，B或C，是屬於馬可尼可夫法則（Markovnikov
rule）加成的產物？（2分）
以上那一個化合物，B或C，是屬於反馬可尼可夫法則（anti-
Markovnikov rule）加成的產物？（2分）
AB
B
AC