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年公務人員特種考試關務人員考試、
102
年公務人員特種考試稅
務人員考試、
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年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、
102
年公
務人員特種考試移民行政人員考試、
102
年特種考試退除役軍人轉
任公務人員考試及
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：13830
等 別： 三等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接第二頁）
全四頁
第
一
頁
一、請寫出下列反應式中反應物、試劑或主要產物結構。（每小題 2分，共 30 分）
CO2C2H5
CH2
CO2C2H5
CH2Br
( C9H10O2 )
(1) NaOCH 2CH3
(2)
(3) HO -,加熱
(4) H3O+,加熱 ？
OC2H5
ONaCN
HBr CO2CH2Br
C
ONHCH2CO2HCH2O
？
？
CH2OH
OCN
+
NCl
NaOCH2CH3
加熱
O
OO
OO O
KF
+苯
？
？
？
O
H3CO OCH3
O
OH
n
*
*(1) NaOH, 加熱
(2) CS 2
OCH2CH3
OO (1) 1當量NaH
(2) 1當量LiN(CH(CH3)2)2
(3) 1當量CH2=CHCH2Br
？
？
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任公務人員考試及
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：13830
等 別： 三等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學
（請接第三頁）
全四頁
第
二
頁
Br2
CCl4［用費雪（Fischer）投影表示產物之立體結構］
？
KMnO4, H+
OH HCl （3° chloride）（標示相對立體化學）
？
？
二、預測下列反應之主產物，並詳述其反應機構。（10 分）
三、試以化學構造式寫出下列各合成步驟的產物 A至E。（10 分）
H
ClH
HMe
H
t-Bu
HEtONa/THF
加熱
H3COC
2H5
OO
CH3
H3O+
加熱 + CO2
CH + HO -, 加熱
O
CH
O
NNN
Cl -
OH
+
NNCl -F
？
？
？
？
？
B
CH3
CH3CH2OH
CCl4A
CH2COCH2CH3
OCH3CH2OCOCH2CH3
O
CH2CO2H
NaOCH2CH3
KOC(CH3)3
CH3CH2Br D
OC
NH2
NH2
NaOCH2CH3( C12H12N2O3 )
C
SOCl2
NBS, 加熱 (1) Mg, (CH3CH2)2O
(2) CO2, H+
E
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：13830
等 別： 三等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學
（請接第四頁）
全四頁
第
三
頁
四、完成下列反應式中 A至E的結構。（10 分）
CH3
HNO3
H2SO4ASn
HCl BH2O
CD
CH3
CN
NaNO2, H Cl
H3O+,加熱 E
五、寫出下列兩種異構物C8H15ClO A與B在鹼中反應的主要產物分子結構C至E。（10
分）
OH
Cl
A
NaOH C (C8H14O)
Cl
OH
B
NaOH + E (C8H14O)
D (C8H14O)
六、寫出下列化學轉化所需之試劑及經過之中間物。（10 分）
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CCH
2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2OCH3
OCH
CH3
CH3
七、有一具光學活性的化合物A，其分子式為C6H10，當此化合物與Ag(NH3)2OH之溶液
作用時可得一沉澱，若將A氫化得到B (C6H14)時，B不具光學活性，請問A與B的結
構為何？（10 分）
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：13830
等 別： 三等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學
全四頁
第
四
頁
（請接第三頁）
八、聚乙烯醇，poly(vinyl alcohol)，為一親水性聚合物，一種水性黏著劑。其製造方法
乃由乙酸乙烯酯(vinyl acetate)聚合後，水解酯基而得。
請寫出聚乙烯醇及聚乙烯基乙酸酯之結構式。（4分）
酯類在鹼性水溶液中易進行皂化反應。試問聚乙烯基乙酸酯之長鏈骨架，在鹼性
水溶液中是否會被皂化分解成單體（monomer）或破壞斷裂？（3分）
為何聚乙烯醇不能直接由乙烯醇聚合而得？（3分）