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104年公務人員特種考試關務人員考試、104年公務人員特種考試
身心障礙人員考試及104年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考 試 別：關務人員考試
等 別：三等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
代號：10730
頁次：4
－
1
一、請回答下列問題。（每小題 4分，共 20 分）
甘胺酸具有酸鹼兩性，在不同 pH 水溶液下呈現不同結構式，
請寫出 pH 值小於 1時的主要構造式。
請寫出 pH 值大於 13 時的主要構造式。
薁（azulene）與萘有相同的分子式，(C10H8)，萘分子的偶極矩為零而薁的偶極矩
為1.08D，
請寫出薁的分子結構。
請說明為何薁的偶極矩(1.08D)大於萘。
雙環[4.4.0]癸烷又稱十氫萘，有順型及反型異構物，請以椅形（chair form）分別寫
出立體結構，並指出那一結構比較穩定。
氰酸銨[NH4+(NCO)－]為一無機鹽，經加熱可產生一有機化合物，請寫出此有機化
合物的結構。
下列化合物結構 A~E，請選出不是內消旋型的結構。
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
Cl CH
3
HCl
H
H
Cl
ABC
CH
3
HO H
HOH
HOH
HO H
CH
3
D
CO
2
H
HH
OH
HO CO
2
H
E
代號：10730
頁次：4
－
2
二、方酸(I)的酸性比一般的醇類強，兩個 pKa 值分別為 1.7 和3.2，請依結構(I)說明理由。
（10 分）
O
O
OH
OH
(I)
三、依下列反應轉化及所提供的光譜資料，請寫出 A~D的結構式。（A、B各2分，C、D
各3分；共 10 分）
A (C
9
H
18
O) Na
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
/ H
2
OB (C
9
H
16
O) (1) O
3
(2) H
2
O
2
C (C
8
H
14
O
3
)I
2
HO D (C
8
H
14
O
3
)
化合物 IR(cm
-1
)
1
H-NMR(δ)
A3570, 1620
B1720
D1.1 (單峰, 3H);
2.1 (單峰, 2H);
21.2 (單峰, 1H, 可與氘交換)
四、請寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題 2分，共 30 分）
HNO
3
H
2
O?
(CHOH)
4
HOCH
2
CHO
N(CH
3
)
2
NaNO
2
H?
CO
2
HCl
2
PCl
3
?
B
D
代號：10730
頁次：4
－
3
OC
2
H
5
OOBF
3
(CH
3
)
3
COH ?
OO
H
NO
2
H
2
Pd / C ? + ?
OH
OH
OH
HO HIO
4
H
2
O?
OH
C
C
6
H
5
OH
C
6
H
5
H
2
SO
4
?
CONH
2
Br
2
NaOH, H
2
O?
Cl
HCl ? (C
10
H
18
Cl
2
)
H
2
O
N
Br
2
? (寫出立體結構)
加熱
N
O(1) 過量LiAlH
4
(2) H
2
O?
代號：10730
頁次：4
－
4
CH
2
C
6
H
5
O
OCH
2
C
6
H
5
H
2
NH
2
Pt ?
CN
O
O(1) [(CH
3
)
2
CHCH
2
]
2
AlH
(2) H
2
O, H
+
?
NH
2
O
SOCl
2
, C
6
H
6
80
o
C?
+O
OOBF
3
?
五、請依所提供的光譜資料，寫出化學結構式。（每小題 5分，共 10 分）
C4H8O3： 1H-NMR δ1.27(triplet,3H), 3.66(quartet,2H), 4.13(singlet,2H),
10.95(singlet, 1H); IR 2500-3000 cm-1(寬峰), 1715 cm-1.
C4H6Cl4： 1H-NMR δ3.9(doublet,4H), 5.6(triplet, 2H).
六、寫出下列反應的反應機構。（10 分）
Cl
Cl
Cl
Cl
AlCl
3
Cl
Cl
七、寫出下列合成流程圖內產物 A至E的分子結構式。（10 分）
A
PBr
3
CDE
B
FHO
H
3
O
N H CrO
3
Cl