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104年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：34460 全一張
（正面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
O
Cl
N
HN CN OO
I2
N2+
BOH
OH IPd(Ph3)4
K2CO3
HSO4-
OH
O
O(C6H5)3P=CH2
O
OAc
AcO
AcO
AcOH2C
Br
CH3OH
Ag2O
NaOH, H2O
+
+
OMe
O
OCH3CH2OH
Br HNO3
H2SO4
CH3CH2ONa
1. LiAlH4
2. H2O
1. BH3
2. NaOH, H2O2
1. O2
2. H+
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式，若涉及立體化學請標出。
（每小題 3分，共 30 分）
二、寫出下列化合物的英文命名（IUPAC nomenclature）。（每小題 2分，共 10 分）
三、請寫出下列反應之反應機構，並以箭頭 表示電子之移動方向。
（每小題 5分，共 15 分）
104年特種考試地方政府公務人員考試試題
代號：34460
全一張
（背面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
Br
NH2
?OH OH
?
四、請完成下列的合成（反應不只一步，可使用任何有機及無機試劑）。
（每小題 10 分，共 20 分）
五、2015 年諾貝爾醫學獎頒獎給中國學者屠呦呦，以表彰她在青蒿素（artemisinin）的研
究及其應用於治療瘧疾所做出的傑出貢獻，試回答下列問題：
青蒿素之結構如下所示，請重畫於作答試卷上，並指出其構造式中所有 S組態的
掌性碳（chiral carbon）。（6分）
若現有 100 mg 青蒿素溶於 10 mL 之氯仿，置於 1.0 cm 長之樣品槽中測得其旋光度
（observed rotation）為+0.068°，試計算青蒿素之對掌異構物之比旋光度（specific
rotation）[α]
D
25
℃
（請寫出公式並計算過程）。（3分）
假設現自中藥黃花蒿中萃取出之青蒿素及其對掌異構物混合物比旋光度[α]
D
25
℃
為
－22.67°，試計算此混合物之對掌異構過量百分比（enantiomeric excess%, ee%）。（2分）
又，此混合物中青蒿素及其對掌異構物各存在之莫耳百分比為何？（請寫出計算
過程）（4分）
六、依據下列資料，推測其化學結構式。（10 分）
分子式C
10
H
12
O
2
；氫核磁共振光譜(
1
H NMR) δ 7.86(d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.07(d, J= 8.4 Hz,
2H), 3.83(s, 3H), 3.54(q, J= 6.9 Hz, 2H), 1.18(t, J= 6.9 Hz, 3H)。碳核磁共振光譜
(
13
C NMR)δ 200.1, 165.0, 129.8, 129.0, 114.2, 55.8, 31.7, 8.4。