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110 年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別
：
三
等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
34660
頁次：
2
－
1
一、如下所示，當 buta-1,3-diene 與HBr 反應時，若一開始是在
−
80 oC下反
應，則 1,2-產物是主產物，其反應系統溫度提升至 40 oC時，1,4-產物會
變為主產物。但若一開始的反應溫度為40oC，則1,4-產物會是反應主產物。
針對此加成反應系統，試寫出此加成反應之反應機構，以及畫出加
成反應位能變化圖，並以熱力學及動力學的理論，詳細說明此一加成
反應系統的反應過程。（20 分）
二、試寫出下列親核性取代反應的反應機構，並預測反應之產物。（10 分）
三、請詳述，如何以FTIR 光譜及NMR 光譜判別乙醇（ethanol）及丙酮
（acetone）溶液？（10 分）
代號：
34660
頁次：
2
－
2
四、兩種對映關係的異構體 X和Y的百分含量之差，一般以 ee%表示之：
[X]-[Y]
ee% 100%
[X]+[Y]
= ×
其中，[X]為主要對映體的量，[Y]為次要對映體的量。
假設 α-hydroxyglutaric acid 的旋光度為(+)-
8.5
°
，試求出10 克60 ee%
(+)-α-hydroxyglutaric acid，及5克80 ee% (
−
)-α-hydroxyglutaric acid
之樣品，各樣品中分別含有幾克的(+)- and (
−
)-α-hydroxyglutaric acid？
若將該二溶液摻混一起，則混合液中各含有幾克的(+)- and (
−
)-α-
hydroxyglutaric acid？混合液的 ee%為何？混合液的比旋光度為何？
（20 分）
五、當 1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與sodium ethoxide 在乙醇中，及
H2SO4在乙醇中反應時，試以反應方程式寫出該二反應及各反應的主
產物。（10 分）
六、試畫出butadiene 及ethylene 的分子軌域（molecular orbitals），以分
子軌域說明 butadiene 及ethylene 的Diels-Alder 環化反應，在適當溫度
下是否可行？（10 分）
七、試以通式分別寫出 SN1及SN2反應的反應機構，並說明反應物（RX）的
立體結構（
1 , 2 , 3
° ° °
）對 SN1及SN2反應的反應速率，分別各有何影響。
（10 分）
八、試完成下列反應方程式：（10 分）