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102年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程、衛生檢驗
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
34260
34360 全三頁
第
一
頁
CHO
HO H
HO H
HOH
HOH
CH2OH
C6H5NHNH2
C6H5CNO
H2CCH
2(C9H9NO)
+
(CH3)2CHCH2Cl
AlCl3, 0°C
INO2Pd(OAc)2 (1 mol %)
Bu3N, 90°C
OH H3CNCO
+
NCl
NaOCH3
CH2CHO 1) NH3
2) KCN, H2O
3) H3O+
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2分，共 16 分）
（請接第二頁）
O
O
K2CO3 (C9H14O2)
(醛醇加成反應)
(醛醇加成反應)
-
+
3)
102年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程、衛生檢驗
科 目： 有機化學
全三頁
第
二
頁
34260
34360
H
2.
N
NH2
N
OMe
ABCD
NH2
NO2
H2O
1. CHCH3C
3. CH4
4.
OEt
O
O
OEt
NH2
O
OH
二、下列兩組化合物，第
組請比較鹼性大小順序；第
組請比較酸性大小順序。
（每小題 4分，共 8分。必須全對才給分）
三、提出兩個原因解釋下圖所示的硫酯與親核試劑進行醯基取代反應的活性比普通的酯
高。（6分）
O
SR'R
O
OR'R
四、寫出下列分子最穩定之椅式(chair)結構：（每小題 5分，共 10 分）
反式-1,2-二甲基環己烷（trans-1,2-dimethylcyclohexane）
順式-1,3-二甲基環己烷（cis-1,3-dimethylcyclohexane）
五、寫出下列反應流程 A至E的產物結構式。（每小題 2分，共 10 分）
A(C8H8O2)
C(C8H7B
r
O)
B(C8H9NO)
D(C8H8Cl2)
COCH3
PCl5
Cl
CO3H
E(C9H13N)
NH2OH, PCl5
Br2, FeBr3
2. NaBH4, CH3OH
1. CH3NH2, pH 4~6
六、如何用適當的反應試劑完成下列轉換：（每小題 5分，共 10 分）
（請接第三頁）
102年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程、衛生檢驗
科 目： 有機化學
34260
34360 全三頁
第
三
頁
CH3
H
HO
HO
HCCC
H3C
CH3
H
HCH3
H3CH
七、立體化學：
請指出下列 2個立體結構式為 R或S組態。（6分）
請指出下列構造式內 4個掌性碳分別為 R或S組態。（4分）
八、1-溴丁烷（1-bromobutane）與 NaCN(aq)反應速率很慢，加入氯化苄基三甲基銨
（benzyltrimethylammonium chloride）後反應速率加快，試詳細說明理由。（10 分）
CH3CH2CH2CH2Br
N
aC
N
CH3CH2CH2CH2CN
水, 苯
九、請寫出反應機構解釋為何苯甲酸與 2當量甲基鋰試劑反應可生成苯乙酮。（10 分）
CO
2
H2當量CH
3
Li, Et
2
O;
H
3
O
+
O
CH
3
十、以椅形構造說明下列化合物 A，B在甲氧鈉（CH3ONa）鹼性條件下進行消去反應
所生成的主產物及反應機構。（10 分）
Br
CH3
Br
CH3
CH3ONa
A
B
CH3OH
？
？
CH3ONa
CH3OH
水，苯