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106年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：33760 全一張
（正面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目得以本國文字或英文作答。
（請接背面）
一、下列那些化合物不具有光學活性（chirality）？請解釋其原因。（10 分）
A B C D E
二、預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5分，共 20 分）
三、請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構：（每小題 5分，共 10 分）
H2
Br2
CH2Cl2
P
t
CH3
CH3
Cl
Cl
Br
B
r
Cl
Cl B
r
Cl
CH3
Cl
Cl
C2H5
HBr (excess)
I
CH2CH3
CH3CH2OH,
NaNH2 (excess)
ClCl
O
CH3
CH3
H+
CH3OH ？
O
CH3
CH3
CH3O
CH3OH
？
－
Δ
106年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：33760 全一張
（背面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
四、下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder
reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5分，共 20 分）
五、請解釋雙分子親核取代反應（SN2 reactions）在下列那一種溶劑中反應會比較快進行？
（10 分）
CH3S(=O)CH3 CH3CH2OH
二甲基亞碸（dimethylsulfoxide） 乙醇（ethanol）
六、下列那些化合物屬於芳香性（aromatic）分子並解釋原因？（20 分）
a b c d e f
g h i
七、請提出下列反應可能的反應機構。（10 分）
CO2H
HO2C
+
CN
+
+
CH2
CH2
CH3
C
CH3
H3CC
H
CH3
Br
NH3
CH3
C
NH2
H3CC
H
CH3
CH3
+
++
加熱
O
O
H
H
H
Δ
Δ
+