加載中. ..
PDF
106年公務人員特種考試關務人員考試、
106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：14630 全一張
（正面）
考試別： 關務人員考試
等別： 四等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學概要
考試時間 ： 1 小時 30 分座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
CO
H3C
C
H
H2NCH3
O
H
H
.
COH
H
CO2H
CH3
3
.CHO
HOH
HOH
CH2OH
HO H
5
CC
H3C
CH3
Br
H
Cl
H
一、下列照光氯化反應，請問那一反應速率比較快？請說明理由。（5分）
Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl2
++ HCl
+ HCl
照光
(a)
(b) 照光
二、寫出下列反應之反應機構。（5分）
O
CH3
N
H2O
HCl H3CNH
3Cl
三、寫出下列反應所需的試劑。（10 分）
H
3
CCl Cl
HOH
H
3
CH
OCH
3
A
BC
D
E
H
3
CBr
H
3
C
四、下列各小題，請依題意回答。（每小題 4分，共 20 分）
何謂互變異構作用（tautomerization）？請舉例說明。
何謂相轉移觸媒（phase-transfer catalyst）？請舉例說明。
已知(+)-2-丁醇的比旋光為 +13.5°，若有一混和物，含(+)-2-丁醇和(-)-2-丁醇，測
得比旋光為 +6.75°，請問光學純度為何？
已知(+)-酒石酸的比旋光為 +12.0°，若有一混和物，含(+)-酒石酸和(-)-酒石
酸，測得比旋光為 –6.0°，請問(+)-酒石酸和(-)-酒石酸的比例為何？
請寫出 2-甲基吡咯（2-methylpyrrole）和 3-甲基喹啉（3-methylquinoline）之結構式。
五、使用 Cahn-Ingold-Prelog 規則，以（R）和（S）符號標示下列各化學構造式內的掌性
碳（chiral carbons）。（每小題 2分，共 10 分）
+
+
106年公務人員特種考試關務人員考試、
106年公務人員特種考試身心障礙人員考試及
106年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：14630 全一張
（背面）
考試別： 關務人員考試
等別： 四等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學概要
六、寫出下列反應流程所需之試劑。（10 分）
C
2
H
5
NO
2
A
C
2
H
5
NH
2
B
C
2
H
5
N
2
Cl
C
C
2
H
5
DC
2
H
5
CN
CO
2
H
NO
2
E
七、請完成下列反應式（請寫出每一步驟所需試劑）。（每小題 5分，共 10 分）
Br C
O
C
2
H
5
1. 2. CH
3
HOH
C
2
H
5
CH
3
CN
C
2
H
5
H
八、寫出下列反應之主要產物或所需的反應物。（每小題 2分，共 20 分）
O
CO2Et
H3O
heat
NN N
Cl
OA
3. 4. CH3CH2CH2CH2Cl
AlCl3
O
H2
Pt
2.
F
D
5.
OCH3CO3H
6.
7. 8. C6H5ClC
OCH3CO2HH
10. JBr2
CCl4
Br
Br
9. I
N(CH3)2NN
N(CH3)2
+
NH2
HO
B
E
1. HCl
C
(CF3CO2)2Hg
C2H5OH
NaBH4
G
+
九、分子式 C6H13NO 的一對 1, 3-二取代基環己烷衍生異構物，其紅外光譜資料分別如下：
異構物 IR cm
-1（0.01 mol / mL in CCl4）
A 3622， 3382， 3366（寬帶，broad）
B 3629， 3388
請寫出此異構物 A和B的化學構造式，並說明理由。（10 分）
CHO
HO H
HOH
CH2OH
HOH
HNO3
10. J