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111年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
111年國 軍 上 校 以 上軍 官 轉 任 公 務人 員 考 試 試 題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
四等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號
：
14730
頁次
：
3
－
1
一、請寫出下列化學物的英文名稱。（IUPAC 或一般俗稱皆可）
（每小題 2分，共 10 分）
HCHO
OH
H
3
C
H
3
C
NH2
C
H
3
CH
3
二、請寫出下列反應的主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 5分，
共50 分）
C
H
3
H3C
CH
3
HBr2,照光
Br
NaOMe
代號：
14730
頁次：
3
－
2
+
1
.
H
g
(
O
A
c
)
2
,
C
H
3
C
N
,
H
2
O
2. NaBH4, NaOH(aq.)
CH3
1
.
B
H
3
,
T
H
F
2. 30%H2O2, NaOH(aq.)
H3C OH
C
H
2
CH
3
H
3
C
H
2
S
O
4
+
O
OO
AlCl3,
C
l
濃H2SO4,加熱
O
N
H
cat. H2SO4
+
O
NaCN; H3O
EtO
2
CCO2Et NaOEt; H3O
代號：
14730
頁次：
3
－
3
三、請解釋下列化合物的酸值（pKa 值），為何化合物 A酸度與水相近（H2O,
pKa 15.6），而化合物 B的pKa 值相對高於水而呈鹼性。（10 分）
N
H
pKa 17
A
B
N
H
pKa 40
四、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 10 分，共 30 分）
CH3
O
CH3
OO
催化量H2SO4, HOCH2CH2OH
OH N2Cl
HO N N
+NaOH, H2O
0℃
CN CO2H
H3O, 加熱