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114年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
114年國 軍 上 校 以 上軍 官 轉 任 公 務人 員 考 試 試 題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
四等考試
類 科
：
化學工程（選試英文）
科 目
：
有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目得以本國文字或英文作答。
代號
：
14830
頁次
：
3
－
1
O
O
C
H
3
C
N
一、請畫出下列各有機化合物的結構。（每小題 2分，共 10 分）
Acrylonitrile
Styrene
Cyclopropyl ethyl sulfide
Ethyl p-aminobenzoate
Pyrimidine
二、請寫出下列有機化學反應的主要產物結構（請以正確的立體化學表示）。
（每小題 5分，共 40 分）
O
1
.
B
r
2
, CH
3
CO
2
H
2. pyridine, heat
NaBH
4
alcohol
KMnO
4
H
3
O
+
FeBr
3
Br
2
1
. (CH
3
)
2
CHMgBr, ether
2. H
3
O
+
代號：
14830
頁次：
3
－
2
OH
N
O
2
Br
＋
O
C
H
3
C
H
2
C
C
H
H
3
CCH
H
3
C
O CH2CH3
H
O
OCH
3
O
H3CH3C OCH2CH3
三、請選用適當的試劑完成下列有機合成反應。每小題皆需要數個步驟，請寫
出各步驟的產物結構式。（每小題 10 分，共 20 分）
K
2
CO
3
CH
3
CH
2
OH(excess)
HCl
HgSO
4
, H
2
SO
4
H
2
O
HI, H
2
O
heat
代號：
14830
頁次：
3
－
3
HO C
O
CHCH2CH2CH2
CH
3
C
O
O
H
O
C
H
3
CH
2
O
四、請依題意，回答下列各小題。（每小題 6分，共 30 分）
何謂格林納試劑（Grignard reagent）？舉例說明它的用途。
當2-溴丙烷（2-Bromopropane）與乙醇鹼離子（Ethoxide ion, EtO⁻）反
應時，會產生兩種產物。一種是 SN2取代反應的產物，另一種是 E2 脫
去反應的產物。請寫出這兩種產物的化學結構，並說明如何使用紅外線
光譜（IR Spectroscopy）來區分它們。
在一個廢棄的實驗室中，發現了一瓶可燃液體 A，瓶子上只貼有「化合
物A」的標籤。經過元素分析確認分子式為 C7H12 後，進一步實驗發現
化合物 A可與 1莫耳當量的氫氣反應，並且在經過酸性過錳酸鉀
（KMnO4）處理後，產生了二羧酸化合物 C（見下圖）。另一瓶來自同
一實驗室的瓶子標示為「化合物 B（A的異構物）」。化合物 B也能與
1莫耳當量的氫氣反應，但與酸性 KMnO4反應後，則是生成了環己酮。
由以上實驗分析結果，請你提出化合物 A和B的結構式。
化合物 C
請畫出下列物質的共振結構式（Resonance forms）。
⑴
⑵
請提出符合下列¹H NMR 數據資料的 C8H9Br 化合物結構，並說明理由。
3H 雙重峰（Doublet）於 2.0 δ，J＝7 Hz
1H 四重峰（Quartet）於 5.0 δ，J＝7 Hz
5H 單峰（Singlet）於 7.3 δ
.
.
＋
.
.
.
.
_
.
.
.
.