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112 年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：
44540
頁次：
7
-
1
甲、申論題部分：（50分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
一、給予此化合物 的 IUPAC 命名，畫出其 Fischer projection
結構，畫出其 Newman projection 結構，其是否具有光學活性？
其非對掌異構物的 Fischer projection 結構為何？
（每小題 2分，共 10 分）
二、下列是一連串的反應，請回答下列各子題。（每小題 2分，共 10 分）
H
O
NaBH4APBr3B C H H
O
PCC
D
Mg/ether 1.
2. H3O+
E
CH3OH
寫出化合物 A的結構？
寫出化合物 B的結構？
寫出化合物 C的結構？
寫出化合物 D的結構？
寫出化合物 E的結構？
三、以 Frost cycle 預測此化合物 是否為 aromatic？（10 分）
代號：
44540
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2
四、在此化合物 的氫核磁共振圖譜中，就各個氫的
裂峰數（multiplicity）情形，回答下列各子題。（每小題2分，共10 分）
A地方的氫裂峰數（multiplicity）為何？
B地方的氫裂峰數（multiplicity）為何？
C地方的氫裂峰數（multiplicity）為何？
D地方的氫裂峰數（multiplicity）為何？
E地方的氫裂峰數（multiplicity）為何？
五、如何利用 Hell-Volhard-Zelinski 反應，從乙醇製備成 glycine？（10 分）
乙、測驗題部分：（50分） 代號：4445
本試題為單一選擇題，
請選出一個正確或最適當答案。
共25題，每題2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1那一種線角繪製（line angle drawing）最能代表下列顯示的紐曼投影（Newman projection）？
2完成下列化學合成反應需要什麼試劑？
O
O
OOH
1)
2) H
1)氫氣/鈀(H2/Pd), 2)酸H3O+1)硼氫化鈉(NaBH4), 2)酸H3O+
1)氫化鋁鋰(LiAlH4), 2)酸H3O+1)二異丁基氫化鋁(DIBAL-H), 2)酸H3O+
代號：
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7
-
3
S 2-
(sodium ethoxide S 2-iodobutane)
( )-
( )-
乙醇鈉 碘丁烷S 2-
sodium(S)-
)
(
2-butox
)-
(
ide iodoethane
丁醇鈉 碘乙烷
R 2-
(sodium ethoxide (R)-2-iodobutane)
( )-
乙醇鈉 碘丁烷(R 2- +
(sodium(R)-2-butoxide iodoethane)
)-
丁醇鈉 碘乙烷
3下列反應的主要有機產物是什麼？
4下列那一種化學結構與下圖顯示的紅外線光譜（IR spectrum）一致？
5考慮下列可能的化學反應，那一個組合可以得到最高產率的(R)-2- 乙 氧 基 丁 烷
R 2-ethoxybutane
( )- ？
6下列那一項的分子軌域（molecular orbital）代表維生素 D3 的共軛 π系統（conjugated pi system）
中，pi 電子占據的最高分子軌道（highest occupied molecular orbital）？
R
O
H
O
H
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4
C Cl
OAlCl3
H3
+
O
H
O
1. 2 CH3CH2Li
2. H3O+
CN
1
.
C
H
3
C
H
2
M
g
B
r
2. H3O+
C
C
H
1. Sia2BH/THF
2. H2O2/OH-
7下列那一種化學結構是屬於芳香族（aromatic）系列？
8具有取代基的芳香環與氯（chlorine）和氯化鋁（aluminum chloride）反應速率的正確順序排
列為何？
O CH3
O
N
C
H
3
CH3OCH3
1 2
3
1 < 2 < 3 1 < 3 < 2 2 < 3 < 1 2 < 1 < 3
9下列那一種反應不會產生酮（ketone）產物？
10 下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖（proton NMR spectrum）包含一個三重峰（triplet）的
吸收（位置在 9.8 ppm），那項可能是此未知化合物的化學結構？
(CH3)3CCHO CH3CH2CH2CO2H
CH3CH2CH2CHO CH3(C=O)CH2Ph
11 下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症（Alzheimer’s）患者澱粉樣斑塊（amyloid
plaques）的發展（J. Med. Chem. 2011, 949）。那個序列按照氮（nitrogen）的 pKb值，增加的
順序是正確排列？
O
S
N
N
N
C
H33
2
1
2 < 3 < 1 3 < 2 < 1 2 < 1 < 3 1 < 3 < 2
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5
OH
O
H
O
H
O
O
H
C
C
H
O
O
C
H
3
H
3
C
O
C
H
2
O
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
H3C
S
N
NH
O
12 下列腺嘌呤（adenine）那一個位置的氮（nitrogen）與核醣（ribose）連接形成核苷（nucleoside）？
N
N
N
N
NH2
H
1
2
3
4
1234
13 下列反應的主要產物為何？
OsO4?
NaHSO3
H
2
O
14 下列何者不具芳香性（aromaticity）？
15 下列那一個化合物的 1H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為 2:3？
16 下列何者為完成以下反應的最佳條件？
1. NaNO2, HCl 2. Mg, ether 3. CO2, H3O+
1. NaNO2, HCl 2. CH3CO2H
1. NaNO2, HCl 2. KCN, Cu2CN23. H3O+
1. HCl 2. CH3COCl 3. NaCN, H3O+
代號：
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6
OH
O
H
CHO
O
H
CO2H
O
H
CO2H
O
2
N
B
r
O
2
N
B
r
NO2
Br
NO2
B
r
H
O
OH
O
H
O
H
O
H
17 下列反應的主要產物為何？
CO2H
O
NaBH4?
18 下列反應的主要產物為那一類有機化合物？
NaBH3(CN)
NH2
C
H
O
+?
酮類 醯胺類 胺類 亞胺類
19 下列反應的主要產物為何？
HNO3Br2
FeBr3
H2SO4?
20 下列反應的主要產物為何？
BH3
H
2
O
2
N
a
O
H
?
代號：
44540
頁次：
7
-
7
O
D D
O
CD3
D D
H
3
C
O
O
C
H
3
D
O
O
C
H
3
C
H
3
CH2CH3
HCl
C
H
3
CH2CH3
NH2
H
C
H
3
CH2CH3
HNC
C
H
3
CH2CH3
CNH
21 下列反應的主要產物為那一類有機化合物？
LiAlH4
NH
2
OH3O
+
?
腈類 胺類 醇類 羧酸類
22 下列反應的主要產物為何？
NaOCH3
CH3OD (excess)
O
?
23 下列反應的主要產物為何？
?
C
H
3
CH
2
CH
3
ClH KCN
DMSO
24 下列那一種試劑最適合完成以下反應？
OH H
O
試劑
K2Cr2O7, H2SO4, H2OH2O2, NaOH, H2O
Ag(NH3)2+, NaOH PCC
25 下列結構中指定碳的形式電荷（formal charge）為何？
O
C
CH
2
H
-10+1 +2
類科名稱：
112年特種考試地方政府公務人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：4445)
測驗式試題標準答案
考試名稱：
化學工程
單選題數：25題 單選每題配分：2.00分
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
第1題
D第2題 第3題 第4題 第5題 第6題 第7題 第8題 第9題 第10題
第11題 第12題 第14題 第15題 第16題 第17題 第18題 第19題 第20題
第21題 第22題 第23題 第24題 第25題 第26題 第27題 第28題 第29題 第30題
第31題 第32題 第33題 第34題 第35題 第36題 第37題 第38題 第39題 第40題
第13題
第41題 第42題 第43題 第44題 第45題 第46題 第47題 第48題 第49題 第50題
第51題 第52題 第53題 第54題 第55題 第56題 第57題 第58題 第59題 第60題
第61題 第62題 第63題 第64題 第65題 第66題 第67題 第68題 第69題 第70題
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第91題 第92題 第93題 第94題 第95題 第96題 第97題 第98題 第99題 第100題
CADCBABAC
A DAACBCBA
BDBDA
C
複選題數： 複選每題配分：
標準答案：
備 註：