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106年特種考試地方政府公務人員考試試題
等別： 四等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學概要
考試時間： 1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：43540
頁次：6
－
1
OBr2
FeBr3
H2
Pd/C
O
CO2E
t
CO2Et
1) NaOH, H2O
2) H+, H2O, 加熱
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。（每小題 2分，共 6分）
二、請寫出下列反應方程式所需的試劑。（每小題 2分，共 4分）
三、寫出下列反應之反應機構：（5分）
HH
O
O
OO
O
O
N
H
N
O
H+
+ H2O
+
代號：43540
頁次：6
－
2
四、請對下列反應提出一合理的反應機構。（5分）
五、試由左列反應物合成右列產物。（每小題 5分，共 10 分）
六、(2R,3R)-2,3-環氧-3-甲基戊烷（2,3-epoxy-3-methylpentane）與 LiAlH4進行還原
反應，最後以 10%鹽酸中和可得到一還原產物：
請繪出反應物(2R,3R)-2,3-環氧-3-甲基戊烷的立體結構。（2分）
請繪出還原產物的立體結構。（3分）
還原的產物是否為掌性（chiral）化合物？（2分）
請寫出還原產物的正確命名。（3分）
七、依據所列資料，推測分子結構式。（10 分）
分子式C4H11NO2
；氫核磁共振譜（1H NMR spectrum）：δ1.3(br. s, 2H), δ2.8(d, 2H),
δ3.4(s, 6H), δ4.3(t, 1H)。紅外線光譜在 3200～3400cm-1 有二條吸收信號。
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：4435
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題2分，須用2B 鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 下列反應的主要產物為何者？
CH3CH2CH2B
r
CH3CH2CH2CH2NH2
O
OH
OH
Cl KOH
DMF
OO
+
主產物 副產物
B
r
Br Br
Br
B
r
NBr
O
O
照光
+
代號：43540
頁次：6
－
3
2 下列四化合物 A-D，何者最難進行 E2 消去（elimination）反應？
A B C D
3 下列化合物經脫水反應（dehydration）後會得到幾個同分異構物產物？
2 3 4 5
4 此反應在有機溶劑下進行會得到什麼產物？
只有順-1,2-二溴環己烷
只有反-1,2-二溴環己烷
混合物包含一半的順-1,2-二溴環己烷及一半的反-1,2-二溴環己烷
混合物包含超過一半的順-1,2-二溴環己烷
5 醇類在酸性水溶液中得到烯類的反應機制是那種類型？
親核性加成 親電性加成 自由基加成 消去反應
6 下列兩種反應分別為 SN1與SN2親核性取代反應，若溶劑的極性減小，對反應的速率有何影響？
SN1反應變快；SN2反應變慢 SN1反應變慢；SN2反應變快
兩者反應皆變快 兩者反應皆變慢
7 請選出可應用於下列反應之試劑：
Br2, 照光 Br2, FeBr3
HBr HBr, H2O2
8 下列化合物中那一組氫在氫核磁共振光譜上(1H-NMR)的化學位移值(δ)最小？
CH
2
OCH
2
CH
3
H
3
C
1
2
3
4
① ② ③ ④
CH3
Br
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
CH3
Br
Br
CH3
CH3
NaOCH3
ABC
CH3OH
D
CH3CH2CHCH2CCH2CH3
CH3
CH3
OH
(CH3)3CBr H2O(CH3)3COH
NaOH
H2O, SN2CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
SN1
Br
CH3
試劑
Br2
+
① ② ③ ④
代號：43540
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－
4
*
9 請選出下列化學反應的主要產物？
10 下列反應，主要產物結構為：
11 請選出下列化學反應（ C 代表 14C）的主要產物？
12 在3-甲基丁醛中有幾個氫會在 NaOD/D2O的條件中被氘置換？
1 2 3 10
13 酮與一級胺反應，在那一 pH 值條件下可得到亞胺較高產率？
pH = 1 ~ 2 pH = 3 ~ 5 pH = 6 ~ 8 pH = 9 ~ 10
CH2
O2NCH3CCl
O
AlCl3
CH2
O2N
O
CH2
O2N
O
CH2
O2N
O
CH2
O2N
O
CO, HCl
AlCl3, CuCl ？
OH
O
OH CH3H
O
OCH
2CH CH2200°C
*
OH
CH2CH CH2
*
OH
CH2CH CH2
*
OH
CH CHCH3
*
OH
CH CHCH3
*
代號：43540
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－
5
14 下列那一個反應可以得到希夫鹼（Schiff base）？
15 1-戊醇與 PCC（氯鉻酸吡鹽；pyridinium chlorochromate）在二氯甲烷中反應可得：
戊醛 1-氯戊烷 1-戊烯 2-戊烯
16 下列反應的主要產物為何？
17 下列反應的主要產物為何？
Cl
2
C=O + H
2
O ?
H
2C=O + Cl2 CO2 + HCl H2CO3 + Cl2 HCO2H + HCl
18 下列反應的主要產物結構為：
19 下列那一些化合物屬於芳香族群？
① ② ③
僅①② 僅①③ 僅②③ ①②③
O
H
NaOH
O
H
NH2
H+
+
O+ PhMgBr
O
NaOCH3
1. CH3MgB
r
?
CH3CH2-CO2Et 2. H3O+
CH3CH2C
O
CH3CH3CH2C
H
CH3
OH
CH3CH2CCH
3
OH
CH3
CH3CH2CH2OH
H
H
？
1. HB
r
2. Mg, THF
3. CO2, H+
OH
CH3
COOH COOH
O
COOH
NH2
N
HN
代號：43540
頁次：6
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6
20 下列那些胺可由醯胺（amide）還原形成？①苯甲胺（benzylamine） ②異丙胺（isopropylamine）
③苯胺（aniline） ④三乙胺（triethylamine）
僅③④ 僅①③ 僅①④ ①②③④
21 下列那一化合物在質譜圖中 m/e = 72 有強吸收信號？
22 下列反應中，主要產物分子為：
23 下列何者互為差向異構物（epimer）？
I和II I和III II 和IV III 和IV
24 葡萄糖不含下列那一項官能基？
羰基（carbonyl group） 半縮醛（hemiacetal）
縮醛（acetal） 羥基（hydroxyl group）
25 達克綸（Dacron）是一種：
聚酯（polyester） 聚醯胺（polyamide）
聚碳酸酯（polycarbonate） 聚醚（polyether）
N
H
N
C2H5
N
H
N
N
CH3
H
Br KOH ?
+
N
CH3
H
N
CH3
N
CH3
HN
CH3
H
B
r
HO
HO
CHO
H
H
HOH
HOH
CH2OH
CHO
HOH
HO H
HOH
HOH
CH2OH
CHO
HOH
HO H
HO H
HOH
CH2OH
CHO
HO H
HOH
HO H
HOH
CH2OH
IIIIII
IV
類科名稱：
106年特種考試地方政府公務人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：4435)
測驗式試題標準答案
考試名稱：
化學工程
單選題數：25題 單選每題配分：2.00分
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
第1題
A第2題 第3題 第4題 第5題 第6題 第7題 第8題 第9題 第10題
第11題 第12題 第14題 第15題 第16題 第17題 第18題 第19題 第20題
第21題 第22題 第23題 第24題 第25題 第26題 第27題 第28題 第29題 第30題
第31題 第32題 第33題 第34題 第35題 第36題 第37題 第38題 第39題 第40題
第13題
第41題 第42題 第43題 第44題 第45題 第46題 第47題 第48題 第49題 第50題
第51題 第52題 第53題 第54題 第55題 第56題 第57題 第58題 第59題 第60題
第61題 第62題 第63題 第64題 第65題 第66題 第67題 第68題 第69題 第70題
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第91題 第92題 第93題 第94題 第95題 第96題 第97題 第98題 第99題 第100題
BDBDBCDDD
A BCADBBDC
ABACA
B
複選題數： 複選每題配分：
標準答案：
備 註：