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年公務人員特種考試關務人員考試、
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年公務人員特種考試
移民行政人員考試及
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：20530
等 別： 四等關務人員考試
類（科）別 ： 化學工程
科 目： 有機化學概要
考試時間： 1 小時 30 分 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（正面）
一、請寫出下列化合物的化學結構式。（20 分）
間二硝基苯（m-dinitrobenzene）
(2E,4Z)-2,4-己二烯酸（(2E,4Z)-2,4-hexadienoic acid）
N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethylacetamide）
酚（phenol）
雙環[3.2.1]辛烷（bicyclo[3.2.1]octane）
二、請寫出下列反應式中主要產物的化學結構式。（24 分）
CH3(CH2)3C
OH
CH
H2CrO4
CH CH2
NBr
O
O
CH
O
OH
CH3CH2CH2CH2CHCH3
N(CH3)3
CH3C
O
AlCl3
( H2O)
OH
丙酮, 35°C 20°C
(1) BH3, THF
(2) H2O2, OH , H2O
H2O, DMSO
三、請寫出下列聚合物（polymer）的單體結構式。（每個答案 4分，共 12 分）
NH (CH2)5
H
C
O
H
CN NCOCH2CH2O
CH3
OO
？
？？
n
n
四、請寫出下列化合物註記＊的碳原子為 R或S組態。（16 分）
CH2B
r
Br H
CH3
HBr
C
CH
HO H
CH2OH
O
C
CH3
ClH2CH
CH2CH3
HCH
3
*
*
**
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年公務人員特種考試關務人員考試、
101
年公務人員特種考試
移民行政人員考試及
101
年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：20530
等 別： 四等關務人員考試
類（科）別 ： 化學工程
科 目： 有機化學概要
全一張
（背面）
五、化合物 A雙鍵位置上氫的化學位移為δ 5.60。化合物 B雙鍵位置上 α H的化學位移
為δ 6.22，β H 的化學位移為δ 4.82。化合物 B之α H 的化學位移值較化合物 A雙鍵
上氫的化學位移值大，而化合物 B之β H 的化學位移值較化合物 A雙鍵上氫的化學
位移值小，請說明理由。（10 分）
H
H
化合物A
O
H
H
α
β
化合物B
δ 6.22
δ 5.60
δ 4.82
六、在下列反應中，那一個鹵化物的反應速率最快？並說明理由。（8分）
CH
3
(CH
2
)
2
CH(CH
2
)
2
CH
3
X
CH
3
CH
2
OK
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
H
H
CH
2
CH
2
CH
3
( X = F、Cl、Br
或
I )
七、一級胺和二級胺可用下列化學反應辨別；請寫出下列二反應之主要產物 A和主要產
物B，並說明如何利用反應觀測到的結果，辨別一級胺和二級胺。（10 分）
CH
3
CH
2
NH
2
S
O
O
過量
(CH
3
CH
2
)
2
NH S
O
O
主要產物 A
KOH
(aq)
過量 主要產物 B
KOH
(aq)
Cl
Cl