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101年公務人員特種考試身心障礙人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間： 1 小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：41750
頁次：4
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式或所需的試劑。（每小題 2分，共 10 分）
Cl C
O
OOH
CH
2
Cl
2
CH
3
ONa
CH
3
OH
Br OH O
OPhNHNH2
O2NNH
2OH
COOH
2) , OH
1) NaNO2, H2SO4, H2O, 0-5°C
3) H3O+
(C13H9N3O5)
O
O
Na
2
S
2
O
4
H
2
O
二、丙二酸（malonic acid）及丁二酸（succinic acid）的第一解離酸度大小順序為何？
（2分）試解釋之。（3分）
三、用自由基起始的乙烯聚合常造成聚合物碳鏈的分岔，以反應機構圖示此一現象如何
發生？（5分）
代號：41750
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2
四、請提出合理反應機構解釋下列兩個反應的位置選擇性。（10 分）
N
H
N
OO
Br (NBS)
N
H
Br
N
H
N
OO
Br (NBS)
N
H
Br
五、寫出下列反應流程的產物結構式 A至E。（每小題 2分，共 10 分）
O
OO
CHO F3COOHC
O
1. C2H5ONa, KOH
H2OH
C2H5OH
CH3MgBr
THF
H
H2OH2O
AB
CD
2. C6H5CH2Br 加熱
CrO3, H2SO4E
六、下列那一個反應的反應速率比較快？（3分）並說明理由。（7分）
Br(H
3
C)
3
Ct-BuOK
t-BuOH (H
3
C)
3
C
Br(H
3
C)
3
Ct-BuOK
t-BuOH (H
3
C)
3
C
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：5417
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題 2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 下列那一項是反-1-乙基-3-甲基環己烷（trans-1-ethyl-3-methylcyclohexane）最穩定的構形？
CH2CH3
H3C
CH3CH2CH3
CH2CH3
CH3
H3CCH2CH3
2 C6H14有幾個結構異構物？
3 4 5 8
3 下列那一組分子不互為共振結構？
CCH
3
O
H
2
C
H2CC
OH
CH3
H
2
CC
O
CH
3
CCH
3
O
H
3
C
NCNH
2
H
2
C CHCHCH
3
H
2
CCH CHCH
3
NCNH
2
代號：41750
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3
B
r
2?
4 右列反應的主要產物為何？
CH3
BrH
HB
CH3
CH3
H3C
Br
Br
H
H
Br(CH )
2 4Br Br(CH )
2 3CH
3 r
1) BH3, TH F
2) H2O2, NaOH ?
5 右列反應的主要產物為何？
CH3
OH
H
CH3
OH
HOH
CH3
OH
H
6 下列何者有鏡像異構物（enantiomer）？
1,2-戊二烯（1,2-pentadiene） 1,3-戊二烯（1,3-pentadiene）
1,4-戊二烯（1,4-pentadiene） 2,3-戊二烯（2,3-pentadiene）
7 異丙醚在空氣中儲存過久會自動產生氧化反應，在蒸餾濃縮時常會發生爆炸，此自動氧化反應產生了：
(CH
3
O)
2
CHOCH(OCH
3
)
2
(CH
3
O)
2
CHOCH(CH
3
)
2
(CH
3
)
2
CHO-OCH(CH
3
)
2
(HOCH
2
)
2
CHOCH(CH
2
OH)
2
CH2Br
SS
(1) n-BuLi
(2) 過量
(3) H+, HgCl2, H2O
8 右列反應的主要產物為何？
SS O O
OH
O
9 下列化合物在氫去偶合的碳核磁共振譜（proton-decoupled 13C NMR spectrum）有多少支訊號？
4 7 10
12
10 下列何者進行親電性取代反應（electrophilic substitution reaction）時反應速率最快？
CH
3
NO
2
CHO
OCH3
11 下列何者不是芳香族化合物？
B
CH
3
N
H
O S
12 戴奧辛[2,3,6,7-tetrachlorodibenzodioxin (TCDD)]的分子結構為： Cl
Cl
Cl
Cl
O
OCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl O
OC
Cl
Cl
Cl
l
13 下列那一個化合物進行羰基的加成反應活性最高？
O
H
O O
O
14 酮類化合物轉換為酯類化合物，常使用的人名反應為：
沃－奇（Wolff-Kishner）反應 戴－馬（Dess-Martin）反應
拜－韋（Baeyer-Villiger）反應 赫－華－季（Hell-Volhard-Zelinsky）反應
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4
COCH3
?
COCH2Br
15 完成右列反應最適當的試劑為：
溴，四氯化碳 溴化氫，水 溴，醋酸 N-溴琥珀醯亞胺（NBS）
H
N
O
OH2, Pd
加熱
16 右列反應可得到何種產物？
H
NO
O
H
NO
O
NH2
H
H3CO
O
OCH31) EtMgBr (過量)
2) HCl, H2O
17 右列反應的主要產物為何？
H3CO
OH
Et
Et
H3CO
O
Et
E
t
OH
Et
Et
E
t
O
OCH3
18 下列何者使用鋁氫化鋰（LAH）進行還原反應，不能形成一級胺產物？
C
C6H-CH=N-OH C
5 6H-CH=N-CH
53 6H -CH -CO-NH C
5 2 2 6H -CH -N
5 2 3
19 下列那一個試劑可簡易區別甲胺（CH ）和二甲胺（(CH
NH )
3 2 3 2NH）？
C6HSO
5 2Cl和CH COOH水溶液 C
3 6HSO
5 2Cl和HCl水溶液
水溶液
C6HSO
5 2Cl和KOH水溶液 C6HSO
5 2Cl和AgNO3
20 下列何者pK最大？
a
C4-NO
6HNH 4-CH
5 2 3C6H4NH2 2C H
6 4NH C
2 6HCH NH
5 2 2
H3CCH
3
OO H2NOH ?
21 右列反應中，主要產物分子為：
N
H
CH3
O
CH3
NO
CH3
H3C
H3CC
3
OO
NHOH
H3CC
3
O
H
N
OH
H
22 下列何者不為還原糖（reducing sugar），即不與本尼狄克試劑（Benedict’s reagent）反應生成沈澱物？
麥芽糖（maltose） 蔗糖（sucrose） 果糖（fructose） 乳糖（lactose）
23 下列化合物，何者不具有芳香族特性（aromaticity）？
O
H
O
N
24 市面上的寶特瓶的材料大都為聚合物 PET，其英文字母 T代表的是下列那一個結構？
O O
O
O
O
O
O
O
O
O
O O
O O
O
O
25 下列那一個化合物在紅外線光譜中羰基（C＝O）的伸縮（stretching）振動頻率最高？
OO
OH2CCO
類科名稱：
101年公務人員特種考試身心障礙人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：5417)
題 數：25題
測驗式試題標準答案
考試名稱：
標準答案：
題號
答案DCBCD DDBBA DDBCC CCBCD
題號
答案CBCBD
題號
答案
題號
答案
備 註：
題號
答案
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
化學工程