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100年公務人員特種考試身心障礙人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
代號：41850
頁次：4
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
一、請寫出下列反應式中主要產物的結構（包含立體結構）。（每小題 2分，共 20 分）
H3C
H
H
HC6H5COOH
O
？
CH3Li
O
H2CCH
2H3O+
？
O
D2O
O
？
NaOH HCH2OH
+
C
O
H
？
NH2
(CH3CO)2O？
？
CH3NN Cl NCH3
CH3
C
O
CH3OC2H5(C4H8O2)
2(1) Na
(2) H 3O？
CH3Br Mg CO2H3O
乙醚 ？
？
(1) O 3
(2) Zn, H2O
？
CH3CH2CCH2CH2CCH3
OO
P4S10 (C7H10S)
加熱
代號：41850
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2
二、請分別寫出下列反應的主產物為何？（每小題 5分，共 10 分）
OCl (1) NaOH, 加熱
(2) H3O？
COOH CH2N2？
三、試由左列反應物製備右列的化合物。（每小題 5分，共 10 分）
C
OOH C
CH3
CH2CH3
OH
NO2
CH3
CH2CH3
Br
CH2CH3
CH3
四、試解釋為何只有全部是順式（cis-）取代的 4-第三丁基環己烷-1,3-雙醇在酸的催化
之下與丙酮有反應，而其他的異構物則沒有反應？（10 分）
C(CH3)3
HO
OH
CH3CCH3
O
H
C(CH3)3
O
O
HO
OH
HO
OH
HO
OH
或
沒有反應
CH3CCH3
O
H
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：5418
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題 2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 在(CH3)3CCl + CH3OH (CH
3)3COCH3 + HCl之反應中，若將CH3OH改為H2O，溶劑分解（solvolysis）之
速率會如何？
加熱
增加 不變 減少 不一定
代號：41850
頁次：4
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3
2 硝基甲烷可寫出兩種重要的共振式，試問在這兩種構造式中，氮原子的形式電荷（formal charge）為：
+1, +1 0, 0 0, -1 +1, -1
3 下列化合物中何者對紫外-可見光線之吸收波長最長？
4 下列化合物何者不具光學活性？
5 cis-2-butene 與trans-2-butene 之沸點做比較時：
cis＞trans trans＞cis 一樣高 不一定
6 當1-己炔加入含CH MgBr之溶液中會產生一種氣體，請問此一氣體為何？
3
Br CO CH
H2 2 2 4
7 下列化合物何者不被四氫硼化鈉（NaBH ）還原？
4
8 下列各醇化合物，何者在水中之 Ka 值最大？
(CH3)3COH CH3(CH ) CH OH CH
2 3 2 2=CH-CH OH
2
OCH3
HCH3O
CH3
CCCCH3
H
H
CH3
OCHO OH C
OCl
OH
9 下列何種反應試劑不適於將 3-己酮還原為己烷？
NH2NH /
2-OH/加熱 H2/Pt/C
Zn/HCl/加熱 HSCH CH SH, Ni/H
2 2 2
10 下列反應試劑中，何者為所示反應所需的最佳試劑？ CHCHO C
6 5 6HCHDOH
5
NaBD4, H3O+ NaBH4, D O+
3
H2/Pt, D2O D3O+, NaOH, NaBH4, H3O+
11 下列何者為氧化反應？
C
ONaBH4CH2OHH
C
HO OH, H+
O
O
C
OHH
C
Ag(NH3)2+, HO O
O
C
OH
CH3
Zn(H g), HCl
C
OH
12 下列化合物，何者不會與CrO 產生反應？
, H SO
3 2 4
O
H3CH
O
H
OOH
13 下列何種化合物的質譜（Mass spect ra）會有一明顯的 M + 2 訊號峰？
H3CH
O
H3COCH
3
O
H3CCl
OO
H3CNH
2
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4
14 何者常用以當作相轉移催化劑（phase-transfer catalyst）？
(CH3CH CH CH )
2 2 2 2NH
NH2
(CH3CH2CH2CH2)3N (CH3CH2CH2CH2)4N+ F-
15 下列化合物的分子量相當接近（分別為 59 或60），但其沸點卻有相當大的差距。何者的沸點最高？
(CH3)3N CH3NHCH2CH CH
3 3CH CH NH CH
2 2 2 3CH CH OH
2 2
16 用何種試劑可區別 和 ？
H3PO4 HBr NaHCO3水溶液 NaOH水溶液
17 下列酯類化合物的皂化反應，何者速率最慢？
CH3CH2CH2CO2CH3 CH3CH2CO2CH2CH3 CH3CO2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCO2CH3
18 化合物 的中文名稱為：
茚（indene） 薁（azulene）
環戊烯并環庚烯（cyclopentenocycloheptene） 環庚烯并環戊烯（cycloheptenocyclopentene）
19 α-苄三苯甲烷的結構式是：
20 何者為右列反應之主產物？
21 化合物 （ethyl benzoylacetoacetate）的中文名稱為：
苯甲醯乙醯乙酸乙酯 苯乙醯甲醯乙酸乙酯 1,2-苯乙二酮甲酸乙酯 苯醯丙酮酸乙酯
22 依據胡克耳定則（Hückel’s rule），下列那些結構式具有芳香性？
甲 乙 丙 丁 戊
乙，丙，丁 乙，丁 丙，丁，戊 丙，丁
23 麥芽糖不是：
己醛醣（aldohexose） 己酮醣（ketohexose） 葡萄糖組成的雙醣 C12H22O11的分子
24 AMP（adenosine monophosphate；腺苷單磷酸）分子中，磷酸根基團是接在核糖（ribose）上的第幾個碳
原子上？
2 3 4 5
25 下列何者不是天然橡膠的結構？
CCH3OO
OH HO C OC
OH3
(C
(C
B
r
B
r
6H5)3CCHC6H5
CH3
(C6H5)2CC6H5
CH3(C
6H5)3CCH2C6H56H5)2CHCH2C6H5
Br2/CCl4
加熱
B
r
B
r
B
r
B
r
B
r
B
r
CCH CCH COC
O
2
O
2
OH2CH3
N
HN
類科名稱：
100年公務人員特種考試身心障礙人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：5418)
題 數：25題
測驗式試題標準答案
考試名稱：
標準答案：
題號
答案AADBA DCDBA CACDD CDBAB
題號
答案ADBDC
題號
答案
題號
答案
備 註：
題號
答案
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
化學工程