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109年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
109年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
四等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
14630
頁次：
3
－
1
一、請畫出下列各化合物的結構。（每小題 2分，共 10 分）
1, 10-癸二酸
4-溴吡啶
N, N-二甲基辛醯胺
γ-丁內酯
2, 3, 4-己三醇
二、請回答下列各子題。（每小題 5分，共 30 分）
甲醯胺為無色液體，可溶於水中。請以電子點畫出甲醯胺的路易斯結構
（Lewis structure），並說明它為何可溶於水中。
請以 2, 2-二甲基戊烷的第 2與第 3號碳鍵，畫出其最穩定與最不穩定
的Newman 投影結構。
環氧乙烷（ethylene oxide）在 KOH 的作用 下，可 生成寡聚 物
H-(OCH2CH2)n-OH，請提出其生成的步驟。
下列那一化合物的官能基可以經由多倫銀鏡檢驗法檢測出？並寫出其
平衡的化學反應式。RCOOH、RCH2OCH3
、RCHO、RCOR、RCOOCH2CH3
（其中 R = C6H5）
2, 6-二丁基羥基甲苯，通常簡稱 BHT（butylated hydroxytoluene），
學名為 2, 6-雙(第三丁基)-4-甲基苯酚，是一種油溶性的化合物，用在食
品添加劑中作為抗氧化劑。請問在 1H NMR 圖譜上，此分子會有幾組信
號，對應的分裂情形與積分比又為如何？
實驗室裡如何利用萃取法，將苯胺與氯苯的混合物做分離。
代號：
14630
頁次：
3
－
2
O
O
H
1. excess Br2/PBr3
2. H2O
？
H1. n-BuLi
2. (CH3)3CBr
？
O
O
？
1. (i-Pr)2NLi
2. CH3CH2Br
OH K2Cr2O7
H+
？
OCH3
O HN
？
NH2
O
SOCl2
回流
？
benzene
HO HNO3
Conc. H2SO4
？
大量過量
O
CH3CH2NH2
？
三、寫出下列反應的有機產物結構。（每小題 2分，共 20 分）
Δ
Δ
代號：
14630
頁次：
3
－
3
O
NH2NH2
？
KOH/
Br
1
.
N
a
N
3
/
a
c
e
t
o
n
e
2. LiAlH4
3. H
2
O
？
四、就分子結構、性質與反應，請回答下列各子題：（每小題 10 分，共 30 分）
某有機化合物其元素分析，測得碳、氫、氧的質量百分組成依序分別為
73.38；10.22；16.40。若該化合物的分子量為 98，分子式為何？又此化
合物屬於五圓環酮類化合物，其可能的結構式為何（若有各類異構物一
併寫出）？（原子量 C：12.0；H：1.0；O：16.0）
下列有關酒精（乙醇）的敘述，請指出何者錯誤，並將其修正為正確的
陳述。
在室溫下，酒精與醋酸在氫氧化鈉的催化下會生成醋酸乙酯。
純酒精與鈉金屬作用會產生氫氧化鈉與氧氣。
純酒精可以用濃硫酸在加熱條件下脫水生成乙酸。
酒精無法與水以任何比例互溶。
乙醇在濃硫酸加熱脫水會產生乙烯。
有一芳香族化合物 A分子式為 C7H7NO2，此化合物與氯氣在氯化鐵的
催化下，進行取代反應得到分子式為 C7H6ClNO2的單一產物 B，再將此
化合物與過量的過錳酸鉀鹼性溶液加熱反應，經過中和後可得到分子式
為C7H4ClNO4的產物 C。請寫出此系列的反應式與化合物 A-C 的分子
結構。（若有異構物，請說明之）
五、檸檬烯為單萜類天然物，廣泛存在於各種柑橘類果皮中，易揮發具宜人香
味。自然界中有(R)-(右旋)-檸檬烯與(S)-(左旋)-檸檬烯兩種，請將此二化合
物的結構畫出，且說明此二異構物的關係。又生物合成檸檬烯是由二磷酸
香葉[草]酯環化而形成，請將此化學轉換的反應機制寫出。（10 分）
OPOPO
OO
OO
檸檬烯
二磷酸香葉[草]酯
Δ