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109年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
109年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
三等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
10730
頁次：
4
－
1
一、請寫出下列各化合物的結構式（包含其立體化學）。
（每小題 2分，共 10 分）
(S)-2-溴-1,5-戊二酸
8-碘-2-萘醇
吡咯-2-甲酸
(Z)-4-異丙基-3-庚烯
肉桂醛
二、下圖為瑞德西韋（Remdesivir）的分子結構，用來對抗 2019 新型冠狀病毒
的一種藥物。
請問理論上此化合物的 13C{1H} NMR 光譜，應該有多少吸收峯？（4分）
又此化合物的 1H NMR 光譜，會有幾組屬於甲基（methyl）的吸收峯？
它們的分裂情形與積分比應為何？（6分）
NN
N
H
2
O
CN
HO OH
P
O
O
O
N
HO
O
N
代號：
10730
頁次：
4
－
2
H
1
.
n
-
B
u
L
i
2. CH
2
=CH
2
CH
2
Br
？
OCH3H2SO4
？
O
H
MnO2
？
diethyl ether
NH2
O
SOCl2
？
C
l
t
-
B
u
O
K
t-BuOH
？
？
1 eq. Br2
N
H
2
HO
3
S
1. NaNO2/HCl, 0
2. C6H5NEt2
？
O
CH3CH2NH2
pH ~ 4
？
三、寫出下列反應的主要產物。（每小題 3分，共 24 分）
℃
代號：
10730
頁次：
4
－
3
四、寫出下列反應的機制。（每小題 6分，共 12 分）
降烯（norbornene）與 DBr 作用，除了直接生成加成產物 Z外，還有 U
的產物。請提出其可能的反應途徑。
D
Br
D
Br
U
Z
將二苯基酮用 NH2NH2在鹼性（NaOH）加熱條件下，會生成二苯甲烷
的還原產物。請提出其可能的反應途徑。
五、請回答下列各子題。（每小題 5分，共 20 分）
比較下列胺類化合物的鹼性大小，並說明原因。
NH
M
e
NH
M
e
NH2
下列三個反應何者是屬於同邊加成反應（syn-addition reaction）？並寫
出其正確立體化學的產物結構。
HOBr D2
？Pd/C
1. (BH3)2
2. H2O2, OH-
？
？
;;
在常溫常壓下，過錳酸鉀（KMnO4）固體無法溶解於苯的溶劑中；但是
加入適量的 18-冠[醚]-6（18-crown-6）後，此溶液呈現紫色。請畫出 18-
crown-6 的結構，並說明此現象。
苯乙酮於 KI/I2的鹼性水溶液中會產生黃色沉澱，此黃色沉澱為何物？
亦請將其反應機制一併陳述。
代號：
10730
頁次：
4
－
4
C
H
2
O
H
O
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
六、果糖（D-fructose）是一種多羥基酮單醣，溶於水，存在於許多食品與水
果中。其直鏈式的分子結構如下圖。果糖在水溶液中是以 D-果哌喃糖
（D-fructopyranose）與 D-果呋喃糖（D-fructofuranose）形式存在。請寫出
α-D-果哌喃糖與 α-D-果呋喃糖的結構式。又果糖為何稱為 D構型醣類分
子？使用過量 NaBH4試劑與果糖作用，會得到什麼化合物？（12 分）
七、請完成以化合物 XX 為起始原料合成 YY 的設計。這需要多步驟的反應，
寫出每ㄧ相關步驟所用的試劑及產物。（12 分）
O
X
X
YY
？
[提示：可以利用分子內 Claisen condensation]