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111年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
111年國 軍 上 校 以 上軍 官 轉 任 公 務人 員 考 試 試 題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
三等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號
：
10830
頁次
：
3
－
1
一、請寫出下列英文名稱的化學結構。（每小題 2分，共 10 分）
Ethylene glycol
Aniline
Acetonitrile
Terephthalic acid
N,N-Dimethylformamide
二、請寫出下列反應的主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題5分，共50 分）
CH3
O
H
HEt3N, SOCl2
CHO
+室溫
C
H
2
C
H
3Zn / Cu, CH2I2
H3O+
代號：
10830
頁次：
3
－
2
C
H
31. O3, CH2Cl2,-78℃
2. Me2S
H3C O CH3
O
O
AlCl3,
80℃
O
H2N-NH2, NaOH(水溶液.)
加熱
O
CH
3
加熱
C
O
2
E
t
2.5eq. nBuMgBr; H3O+
O
(CH3)2CuLi; H3O+
代號：
10830
頁次：
3
－
3
三、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 10 分，共 40 分）
CHO CO2Me PPh3
O
NaH, BrPh3P-CH2-CO2Me +
BH OH
2
1. , THF
2. 30% H2O2, NaOH(aq.)
O
N
H
N
cat. H2SO4,
+
CN
C
O
2
H
H3O, 加熱