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105年公務人員特種考試關務人員考試、105年公務人員特種考試
身心障礙人員考試及105年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
代號：10830
頁次：4
－
1
一、請寫出下列化合物的英文名稱（IUPAC 或一般俗稱皆可）：（每小題 2分，共 10 分）
CH3
H3C
CH2Cl2
N
H2
(CH3)4Si
H2CCHCHO
二、請寫出下列反應式之主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 3分，共 30 分）
OCH3
N
O2,
K
2CO3
代號：10830
頁次：4
－
2
CH2CH3
CH2CH3
O
O
O
40℃
+
O3, Me2S
CO2Et
H3C
H3C
2.2當量EtMgBr, H2O
H3CO
H3CO
PhOOPh, HBr, 加熱
CO2EtEtO2C
N
5%Pd
/
BaSO4,H
2(1atm)
, Et2O
CH2
(1) Hg(OAc)2, H2O/THF
(2) NaBH4, NaO H(aq.)
代號：10830
頁次：4
－
3
F
O2N
KOCH3, 67℃
O
O
H3CCH
3
1.0 mol% TiCl4, Et3N, CH3OH
NMe3 Br
Ag2O, H2O
加熱
三、請寫出下列反應之反應機構：（每小題 10 分，共 20 分）
O
THF CO2Et
NaH, EtO2CCH2-PBu3 Br,
NMe2
N2Cl
CH3
NN NMe
2
H3C
+
代號：10830
頁次：4
－
4
四、請解釋當吡啶（Pyridine）與苯（Benzene）進行硝化的親電子取代反應（Electrophilic
Substitution），為何吡啶需要較高的溫度才能讓反應進行？（10 分）
N
O2
Nitration
50℃
NN
NO2
Nitration
>200℃
五、請解釋下述化合物的酸性（pKa 值），為何化合物 A和B的酸度 pKa 值與水相近
（pKa 15.6），而化合物 C的pKa 值卻相對高於水呈現鹼性。（10 分）
N
H
HH
N
H
A B C
pKa 17 pKa 14 p
K
a40
六、請完成下列的合成反應：（可使用任何無機試劑，每小題 10 分，共 20 分）
ICl
O
SS
Hint:
EtO2CCO2Et
MeO2CCO2Me
CO2Me