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112年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
112年國 軍 上 校 以 上軍 官 轉 任 公 務人 員 考 試 試 題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
三等考試
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號
：
10730
頁次
：
3
－
1
一、下列三種化合物 A、B、C，
比較化合物 A、B、C分別與 NaN3進行取代反應，將速率由慢快排
列？（4分）
Br KOtBu DBH3
COR
F
RO
NaOH, H2O2
E
HBr, heat
下列各題請依上述反應式作答：
寫出化合物 D的結構？（3分）
寫出化合物 E的結構？（3分）
寫出化合物 F的結構？（3分）
寫出由化合物 C合成化合物 D的速率方程式？（4分）
如何由化合物 G合成化合物 A？（4分）
以IUPAC 的命名方式以英文命名化合物 G？（4分）
代號：
10
730
頁次：
3
－
2
二、將下列的化合物，依據它們的沸點，由小至大依序排列表示。（15 分）
將下列的化合物，依據它們的 pKa數值，由大小依序排列表示。（10 分）
三、下列是從起始物 A經過一系列的反應步驟，
寫出化合物 B的結構？（3分）
寫出化合物 C的結構？（3分）
寫出化合物 D的結構？（3分）
如何利用紅外線光譜分辨化合物 C和化合物 D？（4分）
化合物 D在氫質子光譜(1H NMR)中有多少訊號的吸收？（2分）
下列的化合物與 NaOH 反應後形成四種不同的烯類，
寫出這四種烯類的結構？（8分）
那一個化合物是主產物？（2分）
代號：
10730
頁次：
3
－
3
四、下列的化合物，
以費雪投影式（Fischerprojection）的方式表示，寫出所有的異構物？（9分）
標示所有異構物掌性中心（chiral center）的絕對構型（absolute
configuration）？（12 分）
寫出那一個化合物不具有光學活性？（2分）
承上題，請解釋該化合物為什麼不具有光學活性？（2分）