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108年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
108年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考 試 別：關務人員考試
等 別：三等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：10730
頁次：4
－
1
CH3
HOH
HOH
CH3
HOH
pKa 18.0 20.1 22.6
一、請依題示回答下列立體化學及命名。（每小題 5分，共 10 分）
請寫出雙環[2.2.1]庚-2-酮（bicycle[2.2.1]heptan-2-one）之所有立體
異構物之結構式，並於各結構式中，依據嵌-英[格]- 普[洛]
（Cahn-Ingold-Prelog）序列法則以 R, S標示掌性碳原子之組態。
請以 R, S標示下列費雪投影式（Fischer projection）中掌性碳原子之組
態，並依據國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）命名法則給予中文
命名。
二、環戊二烯、茚、茀等三種化合物在相同溶劑二甲亞碸的 pKa 值分別為
18.0；20.1；22.6，請就結構式提出合理解釋，為何環戊二烯 pKa 值最小，
而茀最大。（10 分）
三、請依下列核磁共振(NMR) 光譜數據指示，寫出化合物 A(C8H10O) 和
B(C6H12O2)的分子結構式。s(單峰)，d(雙線)，t(三重線)，q(四重線)，
m(多重線)。（各 5分，共 10 分）
A. C8H10O 1H-NMR:δ7.4~7.3(m, 5 H), 4.00(br. s, 1 H), 3.66(t, 2 H), 2.77(t, 2 H).
B. C6H12O2 1H-NMR:δ4.13(q, 2 H), 2.51(m, 1 H), 1.26(t, 3 H), 1.18(d, 6 H).
13C-NMR:δ117.16, 60.17, 34.04, 19.01, 14.25
代號：10730
頁次：4
－
2
NH2
H2NCH
2
NH2
COCl2N
NCH2CO
C
O
MDI
MDA
MDA
+ CH2O
F
Cl
NO2
CH3ONa
CH3OH A
B
H2
Pd/CaCO3,
N
OH C
1. HO-
2. CO2
3. H+
O
H3CO
D
CH3ONa
CH3OH, Δ
O
ClH2CHS-E
四、家庭用之一種熱絕緣體發泡材料，是以 MDI（亞甲基二苯二異氰酯）作
為單體聚合而成，而 MDI 之製備乃由苯胺及甲醛在酸的催化下先形成
MDA（亞甲基二苯胺），隨後通入光氣進行反應而得。請依下列反應式
、
，寫出這兩步驟的反應機構（mechanism）。（10 分）
五、寫出下列反應式的主要產物（A~E）及反應試劑（F~J）。（每小題 2分，
共20 分）
代號： 10730
頁次： 4
－
3
OO
F2
OG
CO2CH3
O
CO2CH3
OH
H
H
O
OH I
OH
J
OCH3
OOH
O
OH+
H2O
H3COCH3
C
O
C
O
OBr
H
H3C
CH3
H
H3CC
O
O
H3C
H
H
CH3MgBr2
RC
O
H
N
N-
OH
C
O
R
H2O
加熱
六、請以彎曲箭頭表示電子對移動方向，寫出下列反應之反應機構（mechanism）。
（每小題 10 分，共 30 分）
代號：10730
頁次：4
－
4
H2N
O
O
N
O2N
CO2HO
N
H
；
；
普羅卡因
七、普羅卡因（procaine）為一種局部麻醉劑，可由下列三種化合物搭配適當
試劑合成，請提供合成之流程步驟，並含每一步驟的產物。（10 分）