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107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10530 全三頁
第一頁
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
O3; CH3SCH3
CO2Me
CO2Me
+160
OH2N-NH2, Na O H,
HOCH2CH2OH, reflux
CH3
NMe3I
AgOH, 加熱
CH3Br NaNH2, NH3（液態）
CH3Br2, THF / H2O
N
O
O
Br, hv
一、請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4分，共 40 分）
（請接第二頁）
℃
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10530 全三頁
第二頁
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
O
CH3(1) nBu2CuLi, Et2O
(2 ) NH4Cl, H2O
CH3Zn/Cu, CH2I2,
THF, reflux
O
DMF
NaH, MeO2C-CH2-PBu3Br,
XCNNC
CN
NaOEt
OEt CNNC
C
N
反應速率(X)
F > Cl > Br > I
CH3
Cl
KOtBu
CH3CH3
CH3
Cl KOtBu
CH3
+
唯一產物
1：1
二、若鹵化物進行親核性取代反應（Nucleophilic Substitution Reaction）時，反應速率(X)
排序為 F＞Cl＞Br＞I請解釋。（10 分）
三、下列二立體異構物進行消去反應（Elimination）的產物不相同，請解釋。（10 分）
（請接第三頁）
107年公務人員特種考試關務人員、
身心障礙人員考試及107年國軍上校
以上軍官轉任公務人員考試試題 代號：10530 全三頁
第三頁
考試別： 關務人員考試
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
（請接背面）
OH CH2Cl2
Cl
Et3N, SOCl2
OB
OHCH2CHO
(1) , THF
(2) 30%H2O2, NaOH(aq)
ON
HN
, 催化量H2SO4
OCH3IH3CI
+
2當量 HI + H2O
四、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 10 分，共 40 分）