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114年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
114年國 軍 上 校 以 上軍 官 轉 任 公 務人 員 考 試 試 題
考 試 別
：
關務人員考試
等 別
：
三等考試
類 科
：
化學工程（選試英文）
科 目
：
有機化學
考試時間：2小時 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號
：
11030
頁次
：
3
－
1
Cl2
CH2Cl2
一、請寫出下列化合物的化學結構。（每小題 3分，共 15 分）
N-Acetyl-para-aminophenol
Thiophene
2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl) cyclohexa-1,3-diene
2-cyclobutyl-6,6-dimethyl-4-octyne
3-cyclohexen-1-ol
二、請寫出下列反應的主要產物。
（請表示正確的立體化學，每小題 5分，共 50 分）
Cl
Cl +CH3C
CH3
CH
3
O K DMSO
T = 800C
Cl
2
CH
2
Cl
2
1.
BH
3
2.
H
2
O
2
/NaOH
Cl
Cl
HO
OH
HBr
dioxane
DMSO
T=80
℃
CH
3
CH
3
CH
3
C
O
K
+
代號：
11030
頁次：
3
－
2
O
O
OH
CH
2
Cl
2
O
O
O
H
AlCl
3
MgBr
MgBr
d
iethyl ether
H
3
O
+
/H
2
O
1)
2) H
3
O
+
O
O
O
O
Na
O
CH
2
CH
3
HCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
C
H
3
Na
O
CH
2
CH
3
H
3
O
+
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
O
O
Cl
+
代號：
11030
頁次：
3
－
3
三、請寫出完成下列反應每一步驟所需的試劑及中間產物。（10 分）
O
OH
O
O
H
？
四、請寫出化學反應方程式，說明如何使用苯（benzene）及任何有必要的有機
或無機試劑來製備以下的化合物。（5分）
五、請依下列各種光譜提供的資訊，寫出化合物 A(C9H12)和B(C9H9N)的分子
結構式。s(單峰)，d(雙峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，m(多重峰)。
（每小題 10 分，共 20 分）
C9H12
1H NMR：
6.65 (3H, s), 2.25 (9H, s)
C9H9N
IR(cm-1)：3050, 2950, 2240, 1630
1H NMR：
7.5 (2H, d), 7.1 (2H, d), 2.3 (2H, q), 0.9 (3H, t)
13C NMR：
137, 130, 126, 122, 95, 25, 15
O
OH
NO
2