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年公務人員特種考試關務人員考試、
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年公務人員特種考試
移民行政人員考試及
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：10830
等 別： 三等關務人員考試
類（科）別 ： 化學工程
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（正面）
一、請依下列 15 個化合物回答問題。（12 分）
苯、己烯、戊烷、丙酮、醋酸乙酯、苯甲酸、甲酸、甘油、二乙胺、硬脂酸鈉、
O
O
OH
O2N
O
O
H
O
H
N(CH3)3
OH
、、
、
、
上述化合物中有那些可與水完全互溶？有那些可使其水溶液呈酸性？有那些適合作
為界面活性劑？
二、依據各子題所給的資料，提出正確的分子結構。（每小題 6分，共 12 分）
化合物W的分子式為C9H16O2; IR: 1742 cm-1; 13C NMR: δ174.2, 52.2, 42.0, 34.8, 33.2,
27.2, 0.8; 1H NMR: δ3.72 (singlet, 3H), 2.31 (doublet, J＝7 Hz, 2H), 1.68~1.85
(multiplet, 6H), 1.23~1.34 (multiplet, 2H), 1.04~1.22 (multiplet, 1H), 0.87~1.01
(multiplet, 2H)。化合物W的結構為何？並說明如何由光譜數據引導出結構的過程
。
將化合物X用臭氧氧化再以鋅粉於醋酸中處理得到Y與Z化合物。化合物Y的分子
式C6H10O，其13C NMR光譜出現 211.6, 42.0, 27.1 與25.0 ppm的訊號；而化合物Z
的質譜出現分子離子(molecular ion, M+) m/z＝72.06，其1H NMR光譜出現 2.51
(quartet, J＝7 Hz, 2H), 2.11 (singlet, 3H)與1.05 (triplet, J＝7 Hz, 3H) ppm的訊號。
化合物X，Y與Z的結構為何？
三、寫出下列反應的有機產物結構。（每小題 2分，共 20 分）
Br
OCH3
CH3O
CN
CN
CH3O-K+
Br2
FeBr3
SO3．H2SO4
H
H
NH2
F
O
O
O
HBr
H+
KMnO4
C6H5C6H5
Br2
O
？
？＋？
1. NaOCH3
2. CH3CH2Br
？
1. HCl / NaNO2
2. C6H5OCH3
過量 ？
？
？
1. LiN(i-Pr)2
2. CH3Br
＋？
過量
？
Δ
Δ
？
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年公務人員特種考試關務人員考試、
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年公務人員特種考試
移民行政人員考試及
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年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：10830
等 別： 三等關務人員考試
類（科）別 ： 化學工程
科 目： 有機化學
全一張
（背面）
四、請詳細敘述如何將一含有環己烷甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）、環己烯與哌啶
（piperidine）之混合物作各成分的分離，並如何檢驗其純度。（10 分）
五、請回答下列各子題。（每小題 4分，共 24 分）
如何安全使用「亞硫醯氯（thionyl chloride）」試劑？
2,4-戊二醇有多少個立體異構物，請畫出其結構。
請寫出下式反應的反應機構。
CH3
CH3CCH
3
C
CH2CH3
HOH
CF3COOH
下列化合物進行磺酸化（sulfonation）時，其反應速率大小的順序為何？
CH3OOHC O2NCl
討論化合物 A分別在 pH＝2，pH＝5.5 和pH＝14 時的結構。
COOH
NH2
A
CH3OH 的pKa為15.5，而CF3OH的pKa為6.4，請說明為何這兩化合物的pKa有如此
大的差異。
六、D-葡萄糖的直鏈式結構如下所示。（10 分）
請畫出 β-D-葡萄呱喃糖（β-D-glucopyranose）結構。
CHO
OHH
H
H
O
OHH
OHH
CH2OH
將D-葡萄糖與NaBH4反應後，其產物為何？又將D-葡萄糖經硝酸氧化後生成葡萄
糖二酸，其結構為何？
七、寫出下列轉換所需的試劑與經過的反應中間產物。（每小題 6分，共 12 分）
COOHNOH
OH
？？