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101年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程、衛生檢驗
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（
正面
）
34560
34660
iPr
OTs
CH3
KOtBu, tBuOH
O
OCO2Me
CO2Me
+200oC
O
CO2HH2N-NH2, NaOH,
HOCH2CH2OH, reflux
H
SS (1) nBuLi, THF
(2) C H3I
(3) H 3O+, 加熱
N
H3CCl
NaOCH3
Et Br2, CH3CN / H2O
ONaBH4, EtOH, 0oC
O
H3C
(1) (CH3)2CuLi, Et2O, -78oC
(2) NH4Cl, H2O
CO2Me
H2C
CH3
H
Zn/Cu, CH2I2,
Et2O, reflux
OO
PCH2CO2Et(EtO)2
NaH,
DME
一、請寫出下列反應式之主要產物（請表示正確的立體化學）。（每小題 3分，共 30 分）
101年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：
等 別： 三等考試
類 科： 化學工程、衛生檢驗
科 目： 有機化學
全一張
（
背面
）
34560
34660
H3CCN
O
CNHCH3
CH3
N
H
O
CNH
2
H2N
CH2CH2CH2CH2CH2CH2
H3CC
3
H
二、寫出下列化合物的英文名稱。（每小題 2分，共 10 分）
OH
OO
Cl
Et3N, SOCl2,
OB
OHCH3OH
CH3(1) , TH F
(2) 30% H2O2, NaO H(aq)
三、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 10 分，共 20 分）
四、甘菊環（Azulene）分子進行親電子取代反應（Electrophilic Substitution）時，五環
比七環較易進行此類反應，請解釋。（10 分）
五、此六環化合物的構型 A（conformer）比構型 B穩定，請解釋。（10 分）
OO
tBu
H
H
H3COO
CH3
H
H
tBu
A B
HC CH H3C(H2C)6CH2CH2CH(CH3)2
O
CN
CO2Et
CH3
CO2Et
六、請完成下列的合成（可使用任何無機試劑）。（每小題 10 分，共 20 分）