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100 年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別：三等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
代號：34330
頁次：4
－
1
一、請寫出下列反應方程式的反應物、所需的試劑或主要產物結構式：（每小題 2分，
共20 分）
NaOCH3
O
加熱
脫水
?
？
D
NMe2
H
H
H
?
加熱
？
CHCl3, KO C(CH3)3
NH3
O
O
H3CCH3
加熱 ?
Cl NaNH2？
O2NNO
2
？
？
(1) BH3
(2) H2O2, NaO H
⑴
⑵
1) ClOH
2) NaOH, H2O
CH2Cl2
⑴ ？
⑵
代號：34330
頁次：4
－
2
CN 1. P
COOH
CH3
CH2N2
hMgBr
+, H2O
2. H
⑴
⑵ ？
O
？
Cl
CH3
(CH3)2CuLi
？
二、解釋下列B分子為何有較低的分子內單鍵旋轉能量障礙（Rotational Energy Barrier）。
(5分)
(CH3)3C⎯C(CH3) A
3
(CH3)3Si⎯Si(CH3)3 B
三、如何用適當的反應試劑完成下列轉換？(5分)
Br OEt
O
四、請寫出下列化學反應主要產物的結構式 A至E。（共 10 分）
OO
O
, AlCl3
2) Zn(Hg), HCl
1) SOCl2
2) AlCl3
1) NaBH4
2) H2SO4, 加熱
NaOEt
EtOH, 加熱
(A) (B) (C) (D) (E)
OO
O
, AlCl3
2) Zn(Hg), HCl
1) SOCl2
2) AlCl3
1) NaBH4
2) H2SO4, 加熱
NaOEt
EtOH, 加熱
(A) (B) (C) (D) (E)
Br
N
OO
CCl4, 照光
1)
CCl4, 照光
1)
代號：34330
頁次：4
－
3
五、下列狄-阿反應（Diels-Alder reaction）觀察到的現象：
ONH
O
O
ONH
O
O
O
NH
O
O
H
H
O
NH
O
O
H
H
A
B
+25 °C
+90 °C
請說明
產物 A 與B何者為 endo，何者為 exo 產物？（2分）
產物 A 與B，何者熱力學上較為穩定？（3分）
為何室溫下得到產物 A；高溫下得到產物 B？（5分）
六、依據所列資料，推測化學結構式。（10 分）
1
分子式C10H12O2；氫核磁共振譜（ H NMR spectrum）：δ2.10 (s, 3H), δ3.61 (s, 2H),
δ3.77 (s, 3H), δ6.86 (d, 2H), δ7.12 (d, 2H)。
七、寫出下列反應式主要產物的結構 A與B及產物形成的化學反應機構。（每小題 5
分，共 10 分）
(一)
(二) C
6
H
5
H
3
CHO
NH
2
Br
2
NaOH / H
2
O
N
OCH
3
1. LiAlH
4
2. H
2
OA
B
代號：34330
頁次：4
－
4
八、寫出下列反應之反應機構：（每小題 5分，共 20 分）
O
O
OH
O
HO1. NaOH, H2O
2. H+
O
OCH3
SH SH BF3S
S
HO
+
O
Br O
HO CHOHO
H2O
加熱
Cl AlCl3
CS2
九、(R)-2-甲基環己酮在酸性或鹼性條件下會造成消旋化，針對這兩種條件分別寫出其
反應機構並解釋之。（10 分）