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105年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：34160 全一張
（正面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
一、請寫出各化合物的中文名稱。（每小題 2分，共 12 分）
二、亞硫醯氯（thionyl chloride）是常用作為將一級或二級醇轉換成對應氯化合物的試劑，
但它有毒性和腐蝕性。請敘述用此試劑將 1-庚醇（1-heptanol）轉換成氯庚烷
（1-chloroheptane）的實驗步驟（包含試劑、計量、溶劑、器材、反應條件、安全措
施、純化等）。（12 分）
三、
請敘述甲酸乙酯（HCO2CH2CH3）在氫核磁共振光譜（1H-NMR）的所有特徵吸收。
（6分）
能否利用紅外線光譜區分 CH3C6H4CHO 與C6H5COCH3 此二種化合物？又此二化
合物在質譜分析上的分子離子（molecular ion）是否一樣？（6分）
四、請回答下列各小題：（每小題 5分，共 20 分）
苯胺與 2,4-二硝基苯胺，何者鹼性較強？請說明原因。
1-甲基環己醇與 1-己醇分別與濃鹽酸反應，會生成何種氯化物？又何者反應速率
較快？請說明原因。
如何將含有苯酚（phenol）與二環己胺（dicyclohexylamine）（重量約 1：1）的
混合物作分離？又如何確認其純度？[苯酚：熔點 40.5℃，沸點 181.7℃，對水溶
解度 8.3 g/100 mL（20℃）。二環己胺：沸點 256℃，對水溶解度 0.08 g/100 mL
（20℃）]。
尿酸（Uric acid）的結構如下所示，其 pKa1 = 5.6，請說明其呈酸性的原因。
105年特種考試地方政府公務人員考試試題 代號：34160 全一張
（背面）
等別： 三等考試
類科： 化學工程
科目： 有機化學
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2分，共 24 分）
六、請寫出甘胺酸（Glycine,簡寫 Gly），丙胺酸（Alanine,簡寫 Ala）與白胺酸（Leucine,
簡寫 Leu）的分子結構，並敘述如何利用這些胺基酸合成 Gly-Ala-Leu 的三肽
（tripeptide）分子。（10 分）
七、請寫出下列多步驟合成中 A至E的化學結構式，若有相關的立體化學，須標明清楚。
（10 分）
CH3O
N
O
O
Br AMg B2. H2OCΔ
H+D
(C15H14O)
ether
+hv 1. C6H5CHO
1. NaH
2. CH3Br
E
+