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103年特種考試地方政府公務人員考試試題
代號：
34560
34660
全三頁
第一頁
等 別：
三等考試
類 科：
化學工程、衛生檢驗
科 目：
有機化學
考試時間：
2小時
座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
1
（請接第二頁）
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2分，共 16 分）
O
NO
OsO4 (0.2%)
CO2Et 1. 2 當量 CH3MgBr
2. H+, H2O
OH
HO
H？ (C10H16O)
重排反應
LiAl(O-i-Pr)3H
Cl
O
N
CH3
CH3COCl
CO2H
CO2HP2O5, 加熱
NaOH
CH
O
加 熱 ,脫 水
+ CH3CH2CHO
NaOH
O O
加 熱 ,脫 水
103年特種考試地方政府公務人員考試試題
代號：
34560
34660
全三頁
第二頁
等 別：
三等考試
類 科：
化學工程、衛生檢驗
科 目：
有機化學
1
（請接第三頁）
二、請描述費雪吲哚合成法（Fischer Indole Synthesis）的反應機構。（10 分）
H
N NH2+ C CH3
O
N
HPh + NH3 + H2O
H3C
H3C
三、回答下列有關聚合物結構的問題：（每小題 2分，共 4分）
合成聚苯乙烯時加入下列化合物會在聚合物結構中造成何種現象？
以(S)-(+)-lactide 為單體，用鹼催化的條件下所得到的聚合物結構為何？
O
OOO
(S)-(+)-lactide
四、回答下列的問題：（每小題 5分，共 10 分）
解釋下圖所示的酯（R為烷基）在鹼性的條件之下進行水解非常困難，可是在酸
性的條件之下進行水解卻非常容易。
O
OR
下列碳陽離子（carbocations）A至E的穩定性，請由大至小排列之：
CH3
+
++++
AB C D E
五、請以異丁烷（isobutane）為起始物，說明如何製備以下化合物並提供試劑：
三級丁基溴（tert-butyl bromide）（3分）
2-甲基丙烯（2-methylpropene）（3分）
異丁醇（isobutyl alcohol）（4分）
A
B
C
D
D
E
103年特種考試地方政府公務人員考試試題
代號：
34560
34660
全三頁
第三頁
等 別：
三等考試
類 科：
化學工程、衛生檢驗
科 目：
有機化學
六、請寫出下圖的反應物 A至E以完成 C6H5COCH3的製備。（每小題 2分，共 10 分）
COCH3
A
B
C
D
E
1. CH3MgBr
2. H2O
N
H
ClCrO3
1. CH3Li
2. H2O, H
HgSO4
H2SO4(aq.)
HgCl2H2O
(CH3)2CuLi
七、 Newman projection）畫出環己烷（cyclohexane）最穩定的構形
（conformation）。（4分） chair conformation）。（6分）
H
H
八、指出下列那些醇與 10%氫氧化鈉、碘化鉀/碘水溶液加熱攪拌反應後可產生黃色的碘
仿固體？（4分）並請說明理由。（6分）
CH3CH2OH
(CH3)2CHOH ;;CH3CH2CH2CH2CH2OH
九、請寫出下列反應的反應機構，（7分）並指出反應物帶有＊的碳，反應後會是產物
那一個位置的碳，請以＊表示出來。（3分）
OCH2
*OH
十、請寫出合理的反應機構。（10 分）
OCO2Et
CH3
1.0當量 NaOEt;
H3O+
O
H3C CO2Et
,
當量