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101年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：43830
頁次：6
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
一、寫出下列反應式的主要產物結構。（每小題 2分，共 20 分）
(CH3)3CBr CH3O , CH3OH
50℃？
？
CC
CH3
HH3C
H3C
(1) B H 3
(2) H 2O2 , OH
n-C4H9OH NaH ？
CH2CO 加熱 ？
NH2
(1) 過量 CH3I
(2) Ag2O, H2O
(3) 加熱
？
CH3(CH2)4CHO C
r
O3,H
2SO4？
CO2HSOCl2？
OHCH3FeBr3, Br2？
（單取代之主產物）
代號：43830
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2
Cl
C
NO2
N
CH3CH2CH2NH2？
N
NaNH2H2O
加熱
+？
二、如何從含有苯甲酸和酚的有機混合物中，利用萃取（extraction）的方法個別分
離出苯甲酸和酚？（10 分）
OH
O
OH
苯甲酸
酚
苯甲酸
酚
三、請寫出聚乙烯醇（polyvinyl alcohol）的分子結構；在微量的硫酸催化下，聚
乙烯醇可與丁醛（CH
3 7CHO）進行縮合反應（condensation），請寫出此反應
的分子結構。（10 分）
四、寫出下列反應流程圖中所缺少的試劑，或形成的產物 A至E。（10 分）
HCCH
CD
HN N
H3C
A(C4H6O) BOH
(1) Na NH 2/NH3
(2) CH 3CHO
(3) H2O
(1)
(2) H2O2/HO
E
BH
加熱
(1) (CH3)2CuLi
(2) H 2O
2
代號：43830
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3
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：3438
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 茚三酮（ninhydrin）水合物常用以檢測下列何種化合物？
O
O
OH
OH
（ninhydrin hydrate）
胺基酸 苯磺酸 羧酸 醯胺類
2 2,4-二硝基氟苯可用以鑑定：
碳水化合物 脂質（lipid）
多核芳香族化合物 胜肽（peptide）
3 乳糖在稀酸中水解後產生：
葡萄糖和果糖 果糖和半乳糖 半乳糖和葡萄糖 兩分子半乳糖
作用會產生二氧化碳？
4 下列化合物，何者與 2當量的IO4－
5 何者為下列反應的主要產物？
6 下列化合物中何者酸性最強？
CH3
CHOH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2OH
CO
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2
CH2OH
N
HNO3
330℃
N
NO2
N
NO2
NNO2
N
NO2
CO2H
CH3
CO2HCO2H
Cl
CO2H
NO2
NO2
代號：43830
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4
7 下列化合物，何者具有芳香族特性（aromaticity）？
HH
1
8 某一化合物在氫核磁共振光譜（ H NMR）的化學位移δ值為1.0（三重線），1.6（六重線），2.4
（三重線）及11.2（單線）；其13C NMR之化學位移δ值為13.7, 18.7, 36.2及179.4，請問下列那一個
化合物符合此一性質？
9 乙烯酮（ketene）為相當活潑的反應中間物，下列化合物中何者與三乙胺（(C2H5)3N）作用會生成乙
烯酮？
10 下列試劑中，何者最不適宜將硝基還原成為胺基？
SnCl2 / HCl NaBH4 / CH3OH H2 / Pt Fe / HCl
11 下列化合物中何者是 γ-內醯胺（γ-Lactam）？
12 在紅外線光譜圖中，下列各酮化合物何者於 1700~1800 cm-1範圍內有最大波數（cm-1）吸收訊號？
OCH OH
COH 3CH2CH2C
O
3CH2CH2CH2OH C
OOH
CH
CH3C
OOCH3CH3C
OCl CCl3CCl
O
CH3C
OCH2CH2Br
NO2NH2
CO2H
NH2N
O
HNH
O
NH2
CO2H
OOOO
代號：43830
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5
13 下列何組共振結構錯誤？
CH2CH2OOH
CH3N
OCH3
CH3
CH3N
OCH3
CH3
H2NCN H2NCN
14 完成下列還原反應，何者正確？
CH3CO CH2CH2CO2CH3CH3CH(OH) CH2CH2CO2CH3
?
(1) LiAlH4 / (CH CH )O, (2) H
3 2 2 2O (1) NaBH4 / CH OH, (2) H O
3 2
H, Pd / CaCO (1) Li / NH , (2) H O
23 3 2
15 一般最常用於將鹵化烷轉換為格林納（Grignard）試劑的溶劑為：
苯 乙醚 己烷 氯仿
16 下列四種醇，何者最不易與ZnCl2 / 濃HCl（Lucas reagent）進行反應？
C6HCH OH (CH
5 2 3)CHOH CH
2 3CH CH OH (CH
2 2 3)COH
3
17 下列結構之正確國際標準命名（IUPAC）為：
3CH3
CH3
OH
CH
2-甲基-3-丁醇 3-甲基-2-丁醇 1,2-二甲基丙醇 3-甲基丁醇
18 在強烈氧化反應下，一級醇可氧化為羧酸，下列各項中，何者可將一級醇氧化為醛？
CrO3‧HSO
24 ClCrO3
NH
酸性高錳酸鉀溶液 Ag(NH3)2+
19 下列那一種化合物之紫外線吸收光譜的波峰所呈現的波長最長？
代號：43830
頁次：6
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6
20 下列那一反應是反式加成的？
CH2CH2H2H3CCH3
Pd / C
CH2CH2OsO4HOCH2CH2OH
CH2CH2
K
MnO4
OH HOCH2CH2OH
CH2CH2B
r
2BrCH2CH2Br
21 下列那一種碳陽離子中間體最穩定？
CH3C(CH )CH CH
3 2 3
CH3C(CH )CH=CH
3 2
CH3CH(CH )CHCH
3 3
CH2=C(CH )CH CH
3 2 2
22 有順反（cis-trans）異構性的化合物通常可能含有：
光學活性 三重鍵
雙鍵 掌性中心（chiral center）
23 下列那一個分子偶極矩為零？
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
24 在照光下，將 3-甲基-1-丁烯與氯氣反應，所得之單氯產物中，有幾對鏡像異構物？
0 1 2 3
25 格林納（Grignard）試劑與 1當量羧酸作用，產生：
酯類 第三級醇
酮類 羧酸鹽（carboxylate）
類科名稱：
101年特種考試地方政府公務人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：3438)
題 數：25題
測驗式試題標準答案
考試名稱：
標準答案：
題號
答案ADCCB DDBBB BABBB CBBDD
題號
答案BCBAD
題號
答案
題號
答案
備 註：
題號
答案
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
化學工程