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100 年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間： 1 小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：43830
頁次：7
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
一、寫出下列反應式中主要產物的結構。（每小題 2分，共 20 分）
H3CCH
3
CH3ClCl
t-BuOK
t-BuOH ？
(1) O3
(2) CH3SCH3？
OCH2OH SOCl2
啶？
Br2
CH3OH (C8H15OBr)
？
CH3
ONaOH
I2CHI3+？
CNMgBr H2O
+乙醚
1當量
？
N2HSO4H3COH
+NaOH, H2O？
代號：43830
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2
CO2CH2CH3
CO2CH2CH3
(C10H16O)
(1) NaH
(2) H2SO4
H2O, 加熱 ？
AlCl3
CH3CH2CH2Cl （單取代產物）
？
N
CH3
(1) KMnO4, H2O
(2) H+, pH = 3.6 ？
二、
試寫出萘（Naphthalene）的三個共振式。（6分）
萘的(C-1)－(C-2)鍵為何比其(C-2)－(C-3)鍵短，試以共振結構說明之。（4分）
三、將Br2加成到 1,3-丁二烯時，反應的選擇性與反應的溫度有關，請闡述其原因。
（10 分）
Br2
B
r
B
r
Br Br
+
-78℃時： 主產物 副產物
25℃時： 副產物 主產物
四、試寫出產物 A, B, C, D, E的結構式：（10 分）
OCH2CH3
O
LiAlH4AH3CSO
2Cl
N
(C6H5)2CuLi
D
B
C
CHO
KI
丙酮
加熱
(1) Li
(2)
E
代號：43830
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3
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：3438
O
HH3CNaBH4NH4Cl CH3CH2OH
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題 2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 下列反應何者經自由基中間體？
H3CC
CH3
OHC
CH3
OHCH3H2SO4, 加熱 H3CC
OC
CH3
CH3
CH3
CH3
HBr2, 照光 CH3
Br
O
HH3C
CH3Li NH4Cl C
H
H3COHCH3
2 下列結構中何者最穩定？
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
3 下列各化合物中每一個碳的莫耳燃燒熱（△H/n）何者最大？
(n = 6)
(n = 5)
(n = 4)
(n = 3)
4 RC≣CH 在紅外線光譜中之特定吸收為：
1100 cm-1, 2000 cm-1 2200 cm-1, 3300 cm-1
3000 cm-1, 3500 cm-1 2700 cm-1, 2800 cm-1
代號：43830
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4
5 下列化合物屬於那一種萜類？
單萜 倍半萜 雙萜 三萜
6 下列反應何者產物不為醇化合物？
BH3H2O2, NaOH
Hg(O－CCH3)2
O
CH3OH
NaBH4
H3C－C－OCH3LiAlH4H3O+
O
CH3
O
NaBH4H3O+
7 形成 高分子的單體是：
CH2CH(CN)CH2CH(CN)
HC＝CH
C
N
N
C
8 C4H10O有幾個醚類的同分異構物？
1 2 3 4
9 已知(S)-2-丁醇之比旋光（specific rotation）為 +13.52º，現有一(R), (S)-2-丁醇混合物測得其比旋光為 -6.76º。
請問此混合物中相對比例(R)-2-丁醇：(S)-2-丁醇之值為若干？
2：1 1：2 3：1 1：3
10 有關下列結構式之敘述何者正確？
具有 2個不對稱性碳 具有 3個不對稱性碳
具有 3對鏡象異構物（6個立體異構物） 具有 4對鏡象異構物（8個立體異構物）
CH3CH2CN CH2CH2
CH2CCH
CN
N
C
N
OH
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5
11 二苯丙三酮的結構式為：
CH3
OOO
CH3
OO
H3CO
OOO
OO CH3
O
12 下列化合物何者為半縮醛（hemiacetal）？
13 下列環狀酮類化合物中，何者最不安定？
14 下列反應試劑中，何者較不適用於將硝基苯還原成苯胺？
H2, Pt Fe, HCl(aq) LiAlH4 Sn, HCl(aq)
15 下列化合物中何者具有光學活性？
O
O
O
HOH O
HO
O
OO
OO
N
N
CH3CH3
N
N
H3C
CH3
N
H
N
H3C
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6
16 下列各苯胺化合物的共軛酸中，何者的pK 值最小？
a
CN
NH2
CN
NH2
NH2
CN
NH2
17 下列化合物中，何者與LiAlH 反應的主要產物不是正己醇？
4
CH3(CH )CO H CH
2 4 2 3(CH )COCl
2 4
CH3(CH )CONHCH CH
2 4 3 3(CH )CO CH
2 4 2 3
18 當含18O之醇類用於酯化反應時，下列平衡式何者正確？
RC
OOH H18OR RC
18OOR H2O
++
RC
OOH H18OR RC
O18OR H2O
++
RC
OOH H18OR+RC
O18OR H218O
+
RC
OOH H18OR+RC
18O18OR H218O
+
19 三苯銻的結構式為：
S
b
Sb
Sb
S
b
20 下列何者為四氫呋喃？
S O
OS
21 下列化合物中何者鹼性最強？
N
H
N
B
r
N
H
N
N
H
代號：43830
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－
7
22 下列何者不具芳香族性（aromaticity）？
HN N
N O
N+
H
23 環戊烷有幾個可能的單碘衍生物？（不考慮光學異構物）
1 2 3 4
24 下列何者與NaBH 反應後會產生一非光學活性的糖？
4
25 下列諸胺基酸何者為 R構形（configuration）？
CHO
CH2OH
HO H
HO H
HOH
HOH
CHO
CH2OH
HO H
HOH
HO H
HOH
CHO
CH2OH
HO H
HO H
HO H
HOH
CHO
CH2OH
HOH
HO H
HO H
HOH
C
H3CCO2H
HNH2C
HSCH2
HNH2
CO2H
C
HOCH2
HNH2
CO2HC
C6H5CH2
HNH2
CO2H
類科名稱：
100年特種考試地方政府公務人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：3438)
題 數：25題
測驗式試題標準答案
考試名稱：
標準答案：
題號
答案BAABB BDCCB CBCCB DCBDC
題號
答案DDACB
題號
答案
題號
答案
備 註：
題號
答案
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
化學工程