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110 年特種考試地方政府公務人員考試試題
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：
43840
頁次：
7
-
1
CH3CH2OH/H2SO4
O
甲、申論題部分：（50分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目得以本國文字或英文作答。
一、預測下列有機反應之主要產物結構，（5分）並畫出其反應機構且說明
機構中的立體選擇性。（5分）
二、依下列反應起始物和最終產物，設計數個步驟的反應，並列出反應所
需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
三、預測下列有機反應之主要產物結構，（5分）並畫出其反應機構且說明
機構中之反應位向的選擇。（5分）
Br
NaSH
代號：
43840
頁次：
7
-
2
四、從下列的紅外線光譜中，選擇一個可能的結構，並依紅外線光譜說明
所指示的主要官能基並解釋選擇的原因。（10 分）
五、人體每日會自行合成約一克的膽固醇，占每日所需的 75%。這個步驟
需要超過 30 個酵素的幫忙才能完成。另外 25%的膽固醇則需由食物
中攝取，請問人類為何需要製備膽固醇？（10 分）
Wavenumber (cm-1)
4000
500
3
000
10
00
2
000
15
00
100
50
0
Transmittance (%)
代號：
43840
頁次：
7
-
3
H3C OH
O
Cl3C OH
O
F3C OH
OOH
O
乙、測驗題部分：（50分） 代號：4438
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25題，每題2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1酚（phenol）的 pKa 介於下列那一個範圍之間？
< 1 2~4 9~11 16~18
2下列那一個結構的酸性最強？
3下列紅外線光譜最可能的化合物為何者？
1-戊腈
1-戊醛
1-戊炔
1-戊烯
4下列化學結構的命名，何者正確？
(2R,3R)-3-氯-2-戊醇
(2R,3R)-2-氯-3-戊醇
(2S,3S)-3-氯-2-戊醇
(2S,3R)-2-氯-3-戊醇
5下列敘述中對於 Hückle 規則的說明，何者不一定要符合？
環系統必須為平面
必須為單環系統
必須符合（4n+2）個π電子
環上的所有π電子其 p軌域必須是共軛系統（conjugation）
6請問下列(+)-樟腦分子中的立體中心其正確立體化學為何？
1R, 4R
1R, 4S
1S, 4S
1S, 4R
Transmittance (%)
Wavenumbe
r
(cm
-
1
)
代號：
43840
頁次：
7
-
4
O
ONa
H3CBr
+
O
ONa
H3COH
+
O
O
H3CCH3
O
OH
++
O
Cl
H3COH
PCC
CH2Cl2
1)Hg(OAc)2, H2O
2)NaBH4
PCC
CH2Cl2
1) BH3,THF
2) H2O2,NaOH
OsO4(catalyst)
NMO
K2Cr2O7, H2SO4
H2O
HIO4
1)BH3, THF
2)H2O2, NaOH
H3C CO2CH3
CO2CH3
H3C CO2CH3
CO2CH3
H3C CO2CH3
CO2CH3
CO2CH3
CO2CH3
CH3
CH3CH3
OC(CH3)3
CH3CH2
7下列反應的最終主要產物為何者？
1-溴-3-硝基苯
溴苯
1-溴-4-胺基苯
硝基苯
8下列反應式中何者無法合成出酯類為產物？
9要完成下列的化學轉換需使用那一個反應序列？
10 下列反應的最終主要產物為何者？
11 下列反應的最終主要產物為何者？
代號：
43840
頁次：
7
-
5
CH3
B
r
H
CH3
B
r
H
CH3
B
r
H
CH3
B
r
H
H
BrH
H
Br
H
HBr
H
H
H
Br
BrH
H
H
H
Br
BrH
H
H
Br
H
I II III
I
V
O
O
H
OH O
12 甲苯進行溴化反應形成對溴甲苯的反應機制（mechanism）中，下列那一個結構不屬中間產物
的共振結構？
13 奎寧（quinine）及奎尼丁（quinidine）均為金雞納樹中萃取而得的天然物，其結構如下：（平
均原子量：C = 12, H = 1, N = 14, O = 16）
下列關於奎寧及奎尼丁的敘述何者正確？
①奎寧及奎尼丁均為臨床使用藥物的成分
②奎寧及奎尼丁互為鏡像異構物（enantiomer）
③奎寧及奎尼丁均具有掌性中心（chiral center）
④奎寧及奎尼丁的分子量為 323
①③ ②③④ ①③④ ①②④
14 對於 1,2-二溴乙烷分子來說，下列何者構型（conformation）最為穩定？
I
II
III
IV
15 下列分子為 oblongolide 的分子結構，具有抗病毒之活性，請問理論上此分子結構應有多少個
立體異構物（stereoisomers）？
6
12
32
64
HO
H
代號：
43840
頁次：
7
-
6
H
N
N
NH2
NH2
NO2
III III IV
O
O
1. excess CH3MgBr
2. H3O+ ?
O
OH
O OH
H
O
HO
O
H
O
H
16 請問下列化合物在水溶液中的鹼性大小為何（由弱鹼至強鹼排列）？
IV < II < I < III
III < II <IV < I
II < I < III < IV
II < III < I < IV
17 下列化合物何者具有芳香族特性（aromaticity）？
18 下列反應式中最終主要產物的結構為何者？
19 下列化合物中何者在紅外線光譜中 3400 cm-1 的位置會有很強且很寬的吸收訊號？
1-丁醇（1-butanol）己烷（hexane）
乙醚（diethyl ether）苯（benzene）
20 所有脂肪酸中 Ω- 6 及Ω- 3 類脂肪酸最為常見，請問下列結構中何者屬於 Ω- 3 類脂肪酸？
1.
+
-
‧
‧
代號：
43840
頁次：
7
-
7
Mg, Et2OH3O+
h
e
a
t
OH
O
A
SOCl2
O
O
H
O
OH
O
O
?
Br2, FeBr3
O
O
Br O
O
Br
O
O
Br
O
O
Br
O
OO?
i. NH3, H2O
ii. diluteHCl,cold
OH
O
NH2
O
HO
ONH2
O
NH
2
O
NH
2
O
H
N
O O
21 下列高分子化合物可由那種單體（monomer）合成而來？
22 何者為甲苯（toluene）與過錳酸鉀（KMnO4）反應後的主要產物？
23 下列反應式中最終主要產物的結構為何者？
24 下列反應式中主要產物的結構為何者？
25 下列反應式中主要產物的結構為何者？
NH
2
NH
2
類科名稱：
110年特種考試地方政府公務人員考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：4438)
測驗式試題標準答案
考試名稱：
化學工程
單選題數：25題 單選每題配分：2.00分
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
第1題
C第2題 第3題 第4題 第5題 第6題 第7題 第8題 第9題 第10題
第11題 第12題 第14題 第15題 第16題 第17題 第18題 第19題 第20題
第21題 第22題 第23題 第24題 第25題 第26題 第27題 第28題 第29題 第30題
第31題 第32題 第33題 第34題 第35題 第36題 第37題 第38題 第39題 第40題
第13題
第41題 第42題 第43題 第44題 第45題 第46題 第47題 第48題 第49題 第50題
第51題 第52題 第53題 第54題 第55題 第56題 第57題 第58題 第59題 第60題
第61題 第62題 第63題 第64題 第65題 第66題 第67題 第68題 第69題 第70題
第71題 第72題 第73題 第74題 第75題 第76題 第77題 第78題 第79題 第80題
第81題 第82題 第83題 第84題 第85題 第86題 第87題 第88題 第89題 第90題
第91題 第92題 第93題 第94題 第95題 第96題 第97題 第98題 第99題 第100題
CCBBABBBB
B ACDCDCAB
ABCDA
A
複選題數： 複選每題配分：
標準答案：
備 註：