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100
年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、
100
年公務
人員特種考試關務人員考試、
100
年公務人員特種考試稅
務人員考試、
100
年特種考試退除役軍人轉任公務人員考
試及
100
年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：34730
等 別： 四等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學概要
考試時間： 1小時 30 分 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
（請接背面）
全一張
（
正面
）
一、請寫出下列反應式中主要產物的結構式。（每小題 4分，共 24 分）
H3C
Cl
H
OH
(1) 2當量N
a
NH2
(2) H3O+
(1) O3,CH
2Cl2,78°C
(2) (CH3)2S
O
O(1) 2 當量CH3MgI
(2) NH 4Cl, H2O
NaCN
O
EtOH, HOAc
OH CH3N=C=O
N
H2
O
(1) NaNO2, HCl
(2) H2SO4, H2O, 加熱
二、請寫出下列反應式中主要產物的結構式，並請出示立體結構。（每小題 4分，共 16 分）
CH3CCCH3(1) Li, E
t
NH2,78
(2) NH4Cl
°C
E
t
Et N
(1) Os O4,
(2) NaHSO3, H2O
NaOEt
EtOH, 加熱
B
r
CH2CH3
O
＋照光
三、請寫出下列分子的雙鍵結構為 E式或 Z式。（每小題 3分，共 9分）
Br
Cl
CH2CH2OH
CH(CH3)2
Br
HO
CH2OH
CH(CH3)2
F
H3C
CH2OH
H
O
100
年公務人員特種考試海岸巡防人員考試、
100
年公務
人員特種考試關務人員考試、
100
年公務人員特種考試稅
務人員考試、
100
年特種考試退除役軍人轉任公務人員考
試及
100
年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
代號：34730
等 別： 四等關務人員考試
類(科)別： 化學工程
科 目： 有機化學概要
全一張
（
背面
）
四、請比較下列各小題中(A)或(B)何者位能較低。（每小題 3分，共 6分）
結構(A)或結構(B)
構形(A)或構形(B)
CH
3
CH
3
(一)(A) (B)
(二)(A) (B)
CH
3
H H
CH
3
HH H
HCH
3
CH
3
HH
(A) (B)
CH3CH3
(A) (B)
CH3
CH3
H
H
H
H CH3
H H
H
H
CH3
五、請比較下列各小題中分子(A)或分子(B)何者鹼性較高。（每小題 3分，共 6分）
NN
N
(A) (B)
(A) (B)
NH3(CH3)3N
六、下列氫化反應主要產物為化合物 A，而化合物 B不會生成，試說明理由。（10 分）
H2
Ni 化合物A化合物B
七、依下列資訊，畫出化合物 A和化合物 B的結構式。（每小題 5分，共 10 分）
化合物A（分子式C6H8）經氫化反應（H2/Pt）後獲得主要產物環己烷（cyclohexane）；
碳核磁共振圖譜（13C NMR spectrum）顯示 3支訊號峰；UV光譜最大吸收峰約在
256 nm波長。
化合物B（分子式C6H8）經氫化反應（H2/Pt）後獲得主要產物環己烷（cyclohexane）；
碳核磁共振圖譜（13C NMR spectrum）顯示 2支訊號峰；UV光譜最大吸收峰小於
200 nm波長。
八、請由反應機構說明下列反應產物的結果。（9分）
O
Cl NaOCH2CH3O
CH3CH2O
＊
＊
九、一般而言，在親核加成反應（nucleophilic addition）中醛類化合物比酮類反應活性
高，試以 3-戊酮（3-pentanone）和丙醛（propanal）為例說明理由。（10 分）