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108年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及
108年國軍上校以上軍官轉任公務人員考試試題
考 試 別：關務人員考試
等 別：四等考試
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：20630
頁次：4
－
1
O
N
N
S
H2N
O
HH
HH
CO2H
CH3
Cl
CHO
HBr CH3
HCH3
ABC
一、請依題示回答下列各小題：
頭孢氨苄（Cephalexin）是一種抗生素，其化學結構式如下，請於掌性
中心（chiral center）標示 R, S組態（configuration）。（4分）
請依照國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）之命名規則，寫出下列
化合物之中文命名。（各 2分，共 6分）
三級氯化烷在乙醇水溶液中，可進行溶劑解得到三級碳陽離子中間體，
請問 1-氯-1-甲基環戊烷和 1-氯-1-甲基環己烷在相同條件下，何者溶劑
解速率比較快？請說明理由。（5分）
1,3-環戊二烯加熱可進行聚合化作用，得到不具雙鍵的長鏈化合物，再
升高加熱溫度，則又分解再回到 1,3-環戊二烯，請寫出此聚合物之結構
式。（5分）
紅外線光譜中，羰基（carbonyl）的吸收信號波數（cm-1）常因鄰旁鍵
結的原子或原子團的不同而有差異，請說明為何丙酮的羰基吸收位置約
在1710 cm-1，而乙醯氯（CH3COCl）的羰基吸收位置約在 1800 cm-1；
N, N-二甲基乙醯胺[CH3CON(CH3)2]，則吸收位置降至 1657 cm-1？（10 分）
代號：20630
頁次：4
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2
H2NCO2H
？
OH OH
？
CH31.O3？
2. Zn, H3O+
NH2CH3COCl ？
N1.
N
a
N
H2,
N
H3(liq.)
2. H3O+？
CO2H
CH3SOCl2？
C6H5
C6H5
O
O
P2O5？
130 ℃
二、請選用適當的試劑完成下列合成反應。每小題皆需數個步驟，請寫出各步
驟的產物結構式。（每小題 10 分，共 20 分）
三、寫出下列反應之主要產物。（每小題 2分，共 20 分）
代號：20630
頁次：4
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3
OFeBr3
Br ？
S
OCH2CO2HH2
Ra-Ni ？
O
N
H2OH ？
pH 4~6
B
r
2
hυ, Δ ？
O
O
O
+40℃？
ONC2H5
CH3
CH3
NC2H5
HH+
++ H2O
O
H+
OH
O
O
NaOH
加熱
乙醇，
四、請以彎曲箭頭表示電子對移動方向，寫出下列反應之反應機構
（mechanism）。（每小題 6分，共 30 分）
代號：20630
頁次：4
－
4
CH OCH3
CH3
CH3HI
CH3
CH3
I
CH2OH
O
H
HO
O
H+