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104年公務人員升官等考試、104年關務人員升官等考試
104
年交通事業公路、港務人員升資考試試題
代號：26560 全三頁
第一頁
等級： 薦任
類科（別）： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
HO 1. KH/18-C-6
2. H3O+
1. O3
2. Zn, H2O
CO2E
t
CO2Et
SO2+加熱
Diels-Alder
Ph O1. LDA
2. E
t
B
r
N
Br2 (1當量)
H
Na, NH3
HO OH
1. NaH (1當量)
2. CH3Br
3. H2O
Br2 (1當量)
O
O
OEt NaOEt/EtOH
加熱
OH2O2
NaOH
一、請寫出下列反應式中的最終產物。（每小題 2分，共 20 分）
（請接第二頁）
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104年公務人員升官等考試、104年關務人員升官等考試
104
年交通事業公路、港務人員升資考試試題
代號：26560 全三頁
第二頁
等級： 薦任
類科（別）： 化學工程
科目： 有機化學
OH
H2SO4
MgCl
OH
OH
+
主產物 附產物
1. CH2O
2. H2O
Ph O O
O
O
Ph
HB
r
Br
加熱
O
OEt
O
OH OH
OH
二、請推導下列反應式之反應機制。（每小題 5分，共 15 分）
三、提供適當的試劑，合成最終產物。（每小題 5分，共 15 分）
四、由下列反應式，回答以下問題：
化合物 化合物
1. C6H5M
g
B
r
2. H2O
AB
化合物 A的分子式為 C4H8O，其 1H NMR 吸收為 1.3(singlet, 6H)，2.4(singlet, 2H)
ppm。請寫出化合物 A的結構式，並在結構上標示出其 1H NMR 的吸收。（5分）
化合物 B其1H NMR 吸收為 1.2(singlet, 6H)，1.6(singlet, 1H)，2.7(singlet, 2H)，
7.2(multiple, 5H) ppm。請寫出化合物 B的結構式，並在結構上標示出其 1H NMR
的吸收。（5分）
（請接第三頁）
104年公務人員升官等考試、104年關務人員升官等考試
104
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代號：26560 全三頁
第三頁
等級： 薦任
類科（別）： 化學工程
科目： 有機化學
CCC
H3C
HCH3
H
CH2OH
HOH
HO H
CH2OH
HOH
AB
CD
OH
OH
OH
Me
E
OMe Cl2
FeCl3B
產物 A + 產物
O
APBr3BMg
Et2OCDPCC
CH2Cl2
1. LiAlH4
2. H2O
1. PhCHO
2. H2OE
OMe
H2O
CH3CN, H+
五、下列化合物，何者具有光學活性？何者不具有光學活性？（每小題 2分，共 10 分）。
六、根據下列反應，回答下列問題：
產物 A和B皆為反應的主要產物，其質譜的主要分裂為：m/z = 142 (M), 144 (M+2),
129, 127。
寫出產物 A和B的結構式。（4分）
142 (M)和144 (M+2)代表的意義為何？（4分）
142 (M)和144 (M+2)在質譜上的強度比（intensity）約為多少？（2分）
七、寫出下列反應式中，化合物 A至E的結構。（每小題 2分，共 10 分）
八、由以下的反應式，在不同濃度的起始物（以[R-OMe]表示）與鹼（在此為[H2O]）的
情況下，其反應速率的變化如表格所示：
嘗試次數 [R-OMe] [H2O] 速率（m/s）
1 0.010 M 0.45 M 9.50x10-4
2 0.020 M 0.45 M 1.85x10-3
3 0.020 M 0.22 M 1.85x10-3
請解釋如何判斷此反應為 E1 或E2 反應。（6分）
試推導其反應機制。（4分）