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年公務人員高等考試三級考試試題 代號：
類 科： 化學工程、農畜水產品檢驗、商品檢驗、生物技術
科 目： 有機化學
考試時間： 2小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全三頁
第一頁
27170、27470
27570、30070
OAc Cs2CO3, CH3NO2
CHO NH
H2C(CO2Et)2, THF
+
MeO
MeO
CO2
i
Pr
2.2當量 MeMgBr; H2O
CH2N2, hν
OCH2CH3Na, NH 3(liq.); EtOH
CH3(1) Hg(OAc)2, H2O/THF
(2) NaBH4, Na OH (aq.)
O180oC
Cl
OnBu2CuLi; H3O+
SiMe3
CH3
H3CHCl(aq.)
一、請寫出下列反應式之主要產物：（請表示正確的立體化學，每小題 3分，共 30 分）
（請接第二頁）
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年公務人員高等考試三級考試試題 代號：
類 科： 化學工程、農畜水產品檢驗、商品檢驗、生物技術
科 目： 有機化學
全三頁
第二頁
27170、27470
27570、30070
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2-SH
O
CH2NNH
2
H3CCO
CH3
CH3
CH3
O
CHN
CH2CH3
CH2CH3
二、寫出下列化合物的英文名稱：（每小題 2分，共 10 分）
三、請寫出下列反應之反應機構：(每小題 10 分，共 20 分)
（請接第三頁）
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年公務人員高等考試三級考試試題 代號：
類 科： 化學工程、農畜水產品檢驗、商品檢驗、生物技術
科 目： 有機化學
全三頁
第三頁
27170、27470
27570、30070
O
PhH3CA
O
Ph
PhSe
B
O
Ph
CH3CHO + NaOH;
H3O+
(1) Me2CuLi
(2) PhSe- Br
(6分)
(4分)
CHOCH3
四、化合物 A ( C 5H8O)之1H-NMR 光譜及資訊如下，δ 0.96 (Ha, t, J=7.4 Hz, 3H)；
2.21 (Hb, qdd, J=7.4, 6.2, 1.6 Hz, 2H)；5.95 (Hc, ddt, J=15.6, 7.8, 1.6 Hz, 1H)；
6.78(Hd, td, J=15.6, 6.2 Hz, 1H)；9.35 (He, d, J=7.8 Hz, 1H)，試推導出此化合物結構。
(10 分)
五、請解釋下列化合物之鹼度排序：(10 分)
六、請完成下列的合成：（可使用任何的無機試劑，每小題 10 分，共 20 分）