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年公務人員普通考試試題
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間： 1 小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：44320
頁次：4
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
一、寫出下列化合物之分子結構：（每小題 2分，共 10 分）
4-乙基-2,3-二甲基庚烷（4-Ethyl-2,3-dimethylheptane）
2,5-二甲基苯甲酸（2,5-Dimethylbenzoic acid）
苯乙酮（Acetophenone）
草酸（Oxalic acid）
苯甲酐（Benzoic anhydride）
二、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式：（每小題 2分，共 10 分）
Na2Cr2O7, H2SO4
OH
CH3OSOCH3Bu4NBr
NaOH, H2O, CH2Cl2
O
O
CH2I2
Zn(Cu)
H
N
O
1) LiAlH4
2) H2O
NH2
H3C
B
r
1) NaNO2, H2SO4, 0-5°C
2) Cu2O, Cu2+, H2O
三、寫出下列反應的反應機構。（10 分）
OH
CC HO
H
H
四、請寫出下列反應流程中產物 A至D的結構式。（10 分）
KMnO4
H+ASOCl2B
N
H3CBr2
NaOH
D (C4H12N2)
代號：44320
頁次：4
－
2
五、解釋下列所示之環氧化物與酒精進行開環反應時，在酸性與鹼性的條件中會得到不
同的產物。（5分）
ONaOEt
EtOH OE
t
HO
H+
EtOH
OH
E
t
O
六、組織胺（Histamine）的分子結構中有三個氮原子，此三個氮原子的鹼性大小順序為
何？（3分）解釋之。（2分）
N
NNH2
HHis
t
a
m
ine
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：2408
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25 題，每題 2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 已知CH Br + HCN → CH CN + HBr為一S
3 3 N2反應，若將CH3Br和HCN的濃度增加為兩倍，反應速率之改變
為何？
1 2 4 8
2 下列試劑組合中，何者可達成下列反應？
Cl H
？
(1)
t
-BuO
K
(2)H2O
(1) Mg
(2) H2O
(1) NaOH
(2) HBr
(1) AgCl, C6H6
(2) CH3OH
3 下列何者在酸性條件下，最易進行脫水反應生成烯類？
OH
OH
OH
OH
CH CH C
CH3
CH CH CH C
CH3
CH CH2OH
4 維生素 A， 含有幾個 isoprene 單元？
3 4 5 6
5 下列氫化（hydrogenation）反應，何者釋放出最多的熱能？
H2P
t
+2 H2P
t
+
2 H2P
t
+
2 H2P
t
+
6 環戊烯與 N-溴丁醯亞胺（N-bromosuccinimide）加熱反應後的主要產物為：
1-溴環戊烯 順-1,2-二溴環戊烷 反-1,2-二溴環戊烷 3-溴環戊烯
7 3-甲基-1-丁烯與下列那一組試劑的反應過程不發生重排反應？
1. BH , THF; 2. H O
3 2 2, NaOH H2O, H SO
2 4
1. Hg(O2CCH )
3 2, H O; 2. NaBH , NaOH 1. O
2 4 3; 2. (CH )
3 2S
8 下列化合物中，具有芳香族（aromatic）性結構的分子有幾種？
N
O+
－
O
2 3 4 5
代號：44320
頁次：4
－
3
9 下列那一反應是無法進行的？
(CH3)2CCH2HF
C(CH3)3
+
(CH3)3COH H2SO4
C(CH3)3
+
CH3I
+
FeCl3
O
CH3
O
CH3
H3C
O
CH3
HNO3
H2SO4
+
O
CH3
O2N
10 下列那一反應條件是正確的？
CH2CH3CH2CH2Br
Br2, 照光
H2, 25oCCH2CH3
CH2CHCH3
B
r
KOH, EtOH
+
HF C(CH
3
)
3
11 下列芳香族親核取代（nucleophilic aromatic substitution）反應，何者經由脫去-加成（elimination-addition）
過程？
Cl
NO2
NaOH
OH
NO2
l
Cl
NO2
NO2
NH2
NO2
NO2
NH3 ( )
l
Br
CH3
N
H2
CH3CH3
NH2
NaNH2, NH3( ) +
F
NO2
NO2CH3NH2
NHCH3
NO2
NO2
12 下列畫底線的氫，那一個酸性最強？
NH
O
O
NH
2
O
NH
2
O
NHCH
3
O
13 下列三化合物①、②、③，那些具有光學活性？
NN
H3C
H3CO
N
① ② ③
①②③皆有 只有①②
只有②③ 只有①③
CH
2
NH
2
NaNO
2
HCl, H
2
O
14 右列化學反應較不可能生成下列那一個產物？
CH2OH
OH
HO(CH
2
)
5
OH
15 下列化合物中，何者鹼性最大？
N
H
N
H
N
CNH
3
C
3
16 下列那個胺基酸具有兩個立體中心？
異白胺酸（isoleucine） 脯胺酸（proline）
苯丙胺酸（phenylalanine） 麩醯胺（glutamine）
代號：44320
頁次：4
－
4
17 下列那一個是最好的起始試劑，用來進行自由基型的高分子聚合反應（free-radical polymerization）？
BuLi PhOH (PhCO2)2 CH3CH(OCH )
3 2
18 下列那一化合物具有最高的酸度（pKa 值最小）？
O
O
+ NH3
19 右列反應可得到何種產物？
O
NH
O
HO
N
H2
H2NOH
O
HO NH2
O
Cl
O
OCH3
O
+ NaOCH3+ NaCl 左式的反應機構是那一種型態？
20
先加成後消去 先消去後加成 SN1 SN2
OEt
OO 1) NaOEt (1當量)/EtOH
2) CH3CH2CH2CH2CH2Br (1當量)
3) NaOH/H2O
4) H3O+, 加熱
21 右列反應可得到何種產物？
O
OO
O
OH
O
OH
OO
CH3(CH2)8OH (COCl)2
H3CSCH3
O
(CH3CH2)3N, CH2Cl2, -60°C
,
22 右列反應的主要產物為何？
CH3(CH2)8OSCH3
O
O
CH3(CH2)8Cl
CH
CH3(CH2)7CHO 3(CH2)7CO2H
O
H1) Ag2O, OH
2) H3O+
23 右列反應所得之產物為何？
H
O
OH
OH
O
OH OH
O
OH
SH I2
24 右列反應的主要產物為何？
SOH
O
O
SO
OH
SS I
CN MgB
r
H3O+
+
25 右列反應的主要產物為何？
N
CN NH2O
類科名稱：
101年公務人員高等考試三級考試暨普通考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：2408)
題 數：25題
測驗式試題標準答案
考試名稱：
標準答案：
題號
答案CADBB DCBCD CACDA ACBBA
題號
答案AADAD
題號
答案
題號
答案
備 註：
題號
答案
01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
化學工程