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110年公務人員普通考試試題
類 科：化學工程
科 目：有機化學概要
考試時間：1小時 30 分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
代號：
45620
頁次：
8
－
1
甲、申論題部分：（50 分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目得以本國文字或英文作答。
一、請以 cycloheptene 為起始物，設計數個步驟的反應，合成下列最終的
產物。請列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
O
O
O
二、請設計下列數個步驟的反應，並列出反應所需的反應試劑及反應中間
體。（10 分）
H
O
Cl
C
l
O
三、請針對下列反應，寫出詳細反應機轉。（10 分）
HOCH2CH2OH
H2SO4
O
四、請以 Ser 及Phe 胺基酸為起始物，設計數個步驟的反應，合成 Ser-Phe
二胜肽（dipeptide）。請列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH2
OH
O
Ser
P
h
e
代號：
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頁次：
8
-
2
五、某化合物的分子式為 C11H14O，其紅外光譜、氫-1 核磁共振光
譜（1H NMR spectrum）、質子去耦合（proton-decoupled）碳-13
核磁共振光譜（13C NMR spectrum）如下，請根據這些光譜推
測此化合物之結構。（10 分）
乙、測驗題部分：（50 分） 代號：2456
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共
25
題，每題
2
分，須用
2B
鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1何者是此化合物正確的 IUPAC 名稱：
OH
(R)-3-methylbut-1-en-4-ol (S)-3-methylbut-1-en-4-ol
(R)-2-methylbut-3-en-1-ol (S)-2-methylbut-3-en-1-ol
2此化合物有幾個對掌中心（chiral centers）：
4567
3下列分子中那個是內消旋化合物（meso compound）：
HO OH Cl
C
l
B
r
Cl
Br
B
r
HSP-00-388
11
1
0
9
8
7
6
5
2
4
3
1
0
PPM
180
160
140
120
100
80
60
40
20
0
PPM
3
000
2
000
15
00
1
000
5
00
1
00
5
0
W
AVENUMBER
(cm
-
1
)
T
RANSMITTANCE
(%)
0
4000
代號：
45620
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-
3
4何者是此化合物正確的紐曼投影式（Newman projection）：
5下列那個化合物可以被當作路易斯鹼（Lewis base）：
AlCl3NH4+CHCl3NH2NH2
6預測下列反應，主要產物的結構為：
7下列化合物何者不具芳香性（Aromatic）：
Cl
H
Br
H3C
Cl
O
H
O
1)
2) NaOH
3)
4) H+,
, AlCl3
O O O
OO OH
N
O
SO
代號：
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頁次：
8
-
4
8下列胺基酸中，何者屬於鹼性胺基酸（basic amino acid）：
9請比較下列化合物的酸性，由強酸至弱酸排序：
I II III
III>II>III>I>III II>III>II>II>III
10 預測下列反應，主要產物的結構為：
OH
O
H
O
OH
O
OH
O
H
CN
O
CH3MgBr 2.H3O+
1.ether
O
OO
NH
O
C
HO NH2NH
2
O
白胺酸（
Le
u
cine
）
離胺酸（
L
ysine
）
甲
硫胺酸
（
Methionine
）
酪胺酸（
Tyrosine
）
2
代號：
45620
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8
-
5
11 預測下列反應，主要產物的結構為：
12 下列敘述總共有幾個聚合物？「橡膠、耐綸（Nylon）、達克綸（Dacron）、瑞德西韋（Remdesivir）、
澱粉、寡糖、阿斯匹靈（Aspirin）」
4567
13 預測下列反應，主要產物的結構為：
NH2
B
r
2.CuBr
1. NaNO2
HCl
NH2
NO2
Br
Br
NH2
Br Br
NH2
Br
Br
HO
OH
O
O
H2SO4
OO
O
O
O
O
O
OO
O
O
O
代號：
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-
6
14 預測以下反應是經由那條反應路徑完成：
15 下列碳陽離子（carbocation）的穩定度大小順序排列為何：
IV > III > II > I III > IV > II > I
III > IV > I > II IV > III > I > II
16 請問下列那個化合物具最穩定之構型：
O
O
OO O
HO OH
H2SO4, -H2O
LiAlH4PCC
LiAlH4
PCC
LiAlH4
PCC
LiAlH4PCC
H2SO4, -H2O
HO OH
HO OH
H2SO4, -H2O
OH
HO
H2SO4, -H2O
HCl, H2O
HCl, H2O
HCl, H2O
HCl, H2O
代號：
45620
頁次：
8
-
7
17 請問下列反應的主要產物為何：
18 下列狄爾士-阿德（Diels-Alder reaction）反應的主要產物為何：
19 下列反應的主要產物為何：
代號：
45620
頁次：
8
-
8
20 請選出下列反應的主要產物：
21 請選出下列反應的主要產物：
22 請問下列化合物在正常寬帶解耦的 C-13 核磁共振（13C-NMR）光譜中會有幾組訊號產生：
78910
23 請選出最適合將一級醇氧化成醛的氧化反應條件：
24 請問下列何種胺化合物與環己酮反應後可得到烯胺（enamine）：
25 請問羧酸無法由下列那個反應方法製備生成：
類科名稱：
110年公務人員高等考試三級考試暨普通考試
科目名稱：有機化學概要（試題代號：2456)
測驗式試題標準答案
考試名稱：
化學工程
單選題數：25題 單選每題配分：2.00分
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
題號
答案
第1題
D第2題 第3題 第4題 第5題 第6題 第7題 第8題 第9題 第10題
第11題 第12題 第14題 第15題 第16題 第17題 第18題 第19題 第20題
第21題 第22題 第23題 第24題 第25題 第26題 第27題 第28題 第29題 第30題
第31題 第32題 第33題 第34題 第35題 第36題 第37題 第38題 第39題 第40題
第13題
第41題 第42題 第43題 第44題 第45題 第46題 第47題 第48題 第49題 第50題
第51題 第52題 第53題 第54題 第55題 第56題 第57題 第58題 第59題 第60題
第61題 第62題 第63題 第64題 第65題 第66題 第67題 第68題 第69題 第70題
第71題 第72題 第73題 第74題 第75題 第76題 第77題 第78題 第79題 第80題
第81題 第82題 第83題 第84題 第85題 第86題 第87題 第88題 第89題 第90題
第91題 第92題 第93題 第94題 第95題 第96題 第97題 第98題 第99題 第100題
CBCDCBBDA
B AADADBAB
CBDBD
B
複選題數： 複選每題配分：
標準答案：
備 註：