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110年公務人員高等考試三級考試試題
類 科
：
化學工程
科 目
：
有機化學
考試時間
：
2
小時
座號
：
※注意：禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：
38670
頁次：
3
－
1
一、已知(R)-carvone 的比旋光度（specific rotation）為−61。現在有一 carvone
樣品，其能旋轉平面極化光 30 度，請問此樣品含(S)-carvone 對掌異構物
（enantiomer）的百分比為何？（5分）
二、請以費歇爾投影式（Fischer projection）畫出下列化合物。（5分）
三、請問下列化合物的質子去耦合（proton-decoupled）碳-13 核磁共振光譜
（13C NMR spectrum）含有多少明顯不同的共振吸收峰？（5分）
四、請問下列反應最終預期的主產物結構為何？（25 分）
Na2Cr2O7/H2SO4/H2O
excess
H
O
O
O
H
H2SO4
O
O
O
O1. NaOCH2CH3
2. H3O+
代號：
38670
頁次：
3
－
2
1. 過量 LiAlH4
2. H2O
五、請問完成下列反應所需的反應試劑為何？（20 分）
NO2
Cl
Br
OH
六、下列那一個化合物會進行最快速的親核1級反應（SN1 reaction）？（5分）
Br Br
IIII
II
Br
IV
Br
代號：
38670
頁次：
3
－
3
七、請以國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC）命名法命名下列化合物。
（5分）
八、請問下列反應的中間產物及最終預期的主產物結構為何？（每個小問題
5分，共 20 分）
NBS
A(CH3)3COK B1. BH3
2. H2O2/NaOH/H2OCPCC D
九、某化合物的分子式為 C6H12O，其紅外光譜、氫-1 核磁共振光譜（ 1H NMR
spectrum）、質子去耦合（proton-decoupled）碳-13 核磁共振光譜（13C NMR
spectrum）如下，請根據這些光譜推測此化合物之結構。（10 分）
1165
1365
1412
1458
2870
2939
2962
1720
4000 3000 2000 1000
Wavenumbers(cm
-1)
%Transmittance
2.5 2.4 2.3 2.2 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7 1.6 1.5 1.4 1.3 1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm
1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm
1.3 1.2 1.1 1.0 0.9 0.8 ppm