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107年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36670 全一張
（正面）
類科： 化學工程
科目： 有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意：
禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目得以本國文字或英文作答。
（請接背面）
一、請依據下列化學名稱完成正確的結構式 A與B。（每小題 5分，共 10 分）
C2H5
CH3
?
CO2H
??
CH3
??
B (2R,3S,4S)-4-溴-2-氯-3-甲基己烷
A (2S,3R)-2-胺-3-羥丁酸
?
?
?
?
?
二、下列分子結構式依海格耳（Hückel）規則，那些具有芳香（aromatic）族性質？那些
具有反芳香（antiaromatic）族性質？那些具有非芳香（nonaromatic）族性質？請逐
一標示。（每小題 2分，共 10 分）
N
N
N
N
H
O
O
N
H
三、請比較下列 5種不同單取代基苯（A-E）進行硝化反應的相對速率大小（例如
A>B>C>D>E），並說明你的理由。（10 分）
N(CH
3
)
3
;;
ABC
OH CH
2
Cl ;
DE
N
;
CH
3
O
O
CH
3
O
H
YHNO
3
H
2
SO
4
, 20
o
C
四、請依題示比較與說明下列各題有關過氧酸（RCO3H）之氧化反應。（每小題 5分，共 15 分）
請比較過氧乙酸（A）、三氟過氧乙酸（B）、3-氯過氧苯甲酸（C）與環己烯進行環
氧化反應（epoxidation）的活性大小，請由大至小排列（例如A>B>C），並說明理由。
請比較環己烯（A）、1-甲基環己烯（B）、1，2-二甲基環己烯（C）與過氧乙酸反
應的活性大小，請由大至小排列（例如 A>B>C），並說明理由。
3-氯過氧苯甲酸與化合物 A反應，僅於 a，b，c其中之一種碳-碳雙鍵進行立體選
擇性環氧化作用，請寫出產物的立體結構。
CO
2
CH
3
abc
化合物A
107年公務人員高等考試三級考試試題 代號：36670 全一張
（背面）
類科： 化學工程
科目： 有機化學
五、請依據下列分子式及光譜數據寫出正確的結構式。（每小題 5分，共 15 分）
C6H12O2 1H-NMR：δ 1.95（單峰，3H），1.44（單峰，9H）。
C8H18 1H-NMR：只有一支信號位於 δ 0.86。
13C-NMR：只有兩支信號分別位於 δ 26.0，35.0。
C6H10O2 1H-NMR：δ 1.07（三重峰，3H），1.85（單峰，3H），2.24（多重峰，
2H），6.92（三重峰，1H），12.5（寬峰，1H）。
13C-NMR：δ 11.79，12.89，22.24，126.6，146.7，174.2。
六、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式（A~E）和所需的試劑（F~J）。
（每小題 2分，共 20 分）
CH2CH3
C
HC H
O
O
NH2
O
R
R
CN
H
CH3
C
O
H
N
O
H
N
H
O
O
CN
CHO
OHH
OH
OHH
OHH
CH2OH
H
1. NaH
2. H2O, H
AB
C
O
D
R
C
ROH
H
I
F
Br2
FeBr3
H
1.CH3MgBr O
S
Br H
H2O
200 oCE
G
J5 HCO2H + HCHO
2. H2O
+
(R=C6H5)
七、寫出下列反應每一步驟之反應機制（mechanism）。（每小題 5分，共 10 分）
H
OCH3
NH2NH2HO
H2SO4
H2O
加熱
八、克維拉（Kevlar，[-CO-C6H4-CO-NH-C6H4-NH-]n）是一種芳香聚醯胺類的合成纖維，具有
極佳的抗拉性能，其製造原料為對苯二胺（A）和對苯二甲醯氯（B），請設計反應流程，
寫出試劑和產物，分別由苯合成對苯二胺和對苯二甲醯氯。（每小題 5分，共 10 分）
Cl
Cl
O
O
NH2
H2N
(A)(B)
；
??